Butyrylcholine

La butyrylcholine est un composé chimique de formule CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃. C'est une molécule synthétique qui n'est pas présente naturellement dans le corps humain. Structurellement très semblable à l'acétylcholine CH₃COOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃, elle présente un effet physiologique cholinergique et est un substrat des cholinestérases, qui l'hydrolysent en ion butyrate CH₃CH₂CH₂COO⁻ et en choline HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃. Cependant, l'affinité de l'acétylcholinestérase des neurones pour la butyrylcholine est sensiblement moindre que celle de la butyrylcholinestérase pour cette molécule, ce qui permet de différencier ces deux enzymes[2].

Identification
Butyrylcholine

Structure de la butyrylcholine
Nom UICPA	2-butanoyloxyéthyl(triméthyl)azanium
N^o CAS	3922-86-9
PubChem	17233
SMILES	CCCC(=O)OCC[N+](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H20NO2/c1-5-6-9(11)12-8-7-10(2,3)4/h5-8H2,1-4H3/q+1 Std. InChIKey : YRIBGSCJIMXMPJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₂₀N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	174,260 6 ± 0,009 4 g/mol C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) R. O. Davies, A. V. Marton et W. Kalow, « The action of normal and atypical cholinesterase of human serum upon a series of esters of choline », Revue canadienne de biochimie et physiologie, vol. 38, n^o 6,‎ 1960, p. 545-551 (PMID 13814417, DOI 10.1139/o60-066, lire en ligne)

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