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Aspidophytine

L'aspidophytine est un alcaloïde indolé qui attire l'attention de nombreux chimistes de synthèse[2] - [3] - [4] - [5]. Extraite de la « plante à cafard (en) » (présent sous la forme des trois espèces du genre Haplophyton — Haplophyton cimicidum, Haplophyton cinereum et Haplophyton crooksii), l'aspidophytine est un insecticide particulièrement efficace contre les cafards.

Aspidophytine
Image illustrative de l’article Aspidophytine
Identification
No CAS 16625-21-1
PubChem 11783895
InChI
Propriétés chimiques
Formule C22H26N2O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 382,452 8 ± 0,021 g/mol
C 69,09 %, H 6,85 %, N 7,32 %, O 16,73 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Divers

L'aspidophytine, et en particulier le stress résultant dans la difficulté de sa synthèse sont notamment cités dans la lettre de suicide du doctorant Jason Altom (en).

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Feng He, Yunxin Bo, Jason D. Altom et E. J. Corey, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, no 28,‎ , p. 6771-6772 (DOI 10.1021/ja9915201)
  3. (en) Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama et Tohru Fukuyama, « Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine », Tetrahedron, vol. 59, no 43,‎ , p. 8571-8587 (DOI 10.1016/j.tet.2003.09.005)
  4. (en) José M. Mejía-Oneto et Albert Padwa, « Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine », Organic Letters, vol. 8, no 15,‎ , p. 3275-3278 (DOI 10.1021/ol061137i)
  5. (en) K. C. Nicolaou, Stephen M. Dalby et Utpal Majumder, « A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 130, no 45,‎ , p. 14942-14943 (DOI 10.1021/ja806176w)
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