Alcaloïde isoquinoléique
Les alcaloïdes isoquinoléiques sont des produits naturels du groupe des alcaloïdes, dérivés chimiquement de l'isoquinoléine. Ils forment le plus grand groupe d'alcaloïdes[1].
Les alcaloïdes isoquinoléiques peuvent être classés en fonction de leurs structures chimiques de base. Les types structuraux les plus courants sont les benzylisoquinoléines (en) et les aporphines (en)[2]. En l'état actuel des connaissances, on a recensé environ 2500 alcaloïdes isoquinoléiques, qui sont principalement produits par les plantes[3].
Exemples connus
Occurrence dans la nature
Les alcaloïdes isoquinoléiques se trouvent principalement chez les familles de plantes suivantes : Papaveraceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Fumariaceae et Ranunculaceae.
Le pavot somnifère, qui appartient à la famille des Papavaraceae, présente un grand intérêt, puisque plusieurs alcaloïdes isoquinoléiques, morphine, codéine, papavérine, noscapine et thébaïne, se retrouvent dans son latex[3]. En plus du pavot somnifère, il existe d'autres espèces de Papaveraceae, comme la chélidoine, chez lesquelles on trouve des alcaloïdes isoquinoléiques. Leur latex contient de la berbérine, également présente chez d'autres familles de plantes, comme les Berberidaceae[4]. Un exemple de Berberidaceae contenant de la berbérine est l'épine-vinette (Berberis vulgaris)[5].
La tubocurarine se trouve chez Chondodendron tomentosum, elle est extraite de l'écorce et des racines[6]
Pavot somnifère (Papaver somniferum) : contient de la morphine, codéine et papaverine.
Stylophore à deux feuilles (Stylophorum diphyllum) : contient de la berbérine.
Épine-vinette (Berberis vulgaris) : contient de la berbérine.
Activité biologique
Les alcaloïdes isoquinoléiques peuvent avoir des effets biologiques variés. Les alcaloïdes de l'opium peuvent avoir des propriétés sédatives, psychotropes ou analgésiques[7]. La morphine et la codéine sont effectivement utilisées comme antalgiques[8].
La papavérine, en revanche, a un effet antispasmodique sur les muscles lisses, comme c'est le cas chez l'homme dans le tractus gastro-intestinal ou les vaisseaux sanguinss. C'est pourquoi elle est utilisée comme antispasmodique[9]
La tubocurarine altère la transmission des stimuli dans le système nerveux, de sorte qu'une paralysie peut survenir dans l'organisme affecté[10].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isoquinoline alkaloids » (voir la liste des auteurs).
- (de) Gerhard Habermahl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Waldemar Ternes, Naturstoffe, Berlin/Heidelberg, Springer-Verlag, (ISBN 978-3-540-73733-9, DOI 10.1007/978-3-540-73733-9), p. 176-187.
- (de) Bettina Ruff, Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen, Berlin, Verlag Logos, (ISBN 978-3-8325-3121-8), p. 8.
- (de) Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams, « Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese », dans Angewandte Chemie, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/ange.201107204), p. 4905-4915.
- (de) A. Husemann, T. Husemann, Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologister, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht, Berlin, 1871[passage= 245-253 (lire en ligne).
- (de) « Berberin », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le ).
- (de) Rudolf Hänsel, Josef Hölzl, Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie, Berlin/Heidelberg/New York, Springer-Verlag, 2012, 1996 (ISBN 3-642-64628-X, DOI 10.1007/978-3-642-60958-9), p. 302.
- (de) Rainer Nowack, Notfallhandbuch Giftpflanzen: Ein Bestimmungsbuch für Ärzte und Apotheker, Berlin/Heidelberg, Springer-Verlag, (DOI 10.1007/978-3-642-58885-3), p. 258.
- (de) Jens Frackenpohl, « Morphin und Opioid-Analgetika », dans Chemie unserer Zeit, Weinheim, WILEY-VCH, (DOI 10.1002/1521-3781(200004)34), p. 99-112.
- (de) Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe, Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Berlin/Heidelberg, Springer-Verlag, , 5e éd. (DOI 10.1007/978-3-642-57880-9), p. 16.
- (de) Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein, Pharmakologie und Toxikologie, Stuttgart/New York, Georg-Thieme Verlag, , 16e éd. (ISBN 3-13-368516-3), p. 255-258.