Acide olibanique

L'acide 2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide olibanique est un dérivé du cyclopropane de formule brute C₁₂H₂₂O₂ et présent sous deux formes cis et trans dans l'encens : acide cis-2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide (1R,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[alpha 2] et acide trans-2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide (1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[alpha 1] (ou acide cis-olibanique et acide trans-olibanique). Ces deux isomères participent à la note de fin du parfum de l'oliban, bien que présents en très faible quantité. L'annonce de la découverte des deux formes isomériques dans l'encens date de 2016[2] - [3].

Identification
Acide olibanique

Acide (1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[alpha 1] ou acide trans-olibanique (à gauche) et acide (1S,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[alpha 2] ou acide cis-olibanique (à droite).
Nom UICPA	acide 2-octylcyclopropane-1-carboxylique
N^o CAS	15898-87-0
PubChem	3251034
SMILES	O=C(O)C1CC1CCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1s/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-10-9-11(10)12(13)14/h10-11H,2-9H2,1H3,(H,13,14) InChIKey : FLZRNGWKTVAXBN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	198,301 9 ± 0,011 7 g/mol C 72,68 %, H 11,18 %, O 16,14 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Notes

acide (1R,2R)- ou (1S,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique.
acide (1S,2R)- ou (1R,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Céline Cerutti-Delasalle, Mohamed Mehiri, Cecilia Cagliero et Patrizia Rubiolo, « The (+)-cis- and (+)-trans-Olibanic Acids: Key Odorants of Frankincense », Angewandte Chemie International Edition, vol. 55, n^o 44,‎ 24 octobre 2016, p. 13719–13723 (ISSN 1521-3773, DOI 10.1002/anie.201605242, lire en ligne, consulté le 23 novembre 2016).
ARTIFICA, « L'origine du parfum de la reine de Saba - Communiqués et dossiers de presse - CNRS », sur www2.cnrs.fr (consulté le 23 novembre 2016).

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.