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Acide muconique

L’acide muconique est un composé chimique de formule HOOC–CH=CH–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique linéaire à six atomes de carbone présentant deux double liaisons qui définissent trois diastéréoisomères :

trans,trans cis,trans cis,cis
Acide muconique

Structure de l'acide trans,trans-muconique
Identification
Nom UICPA acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque
Synonymes

acide trans,trans-buta-1,3-diène-1,4-dicarboxylique
No CAS 3588-17-8
No ECHA 100.020.659
No CE 222-724-8
PubChem 5356793
ChEBI 27036
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H6O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 142,109 4 ± 0,006 4 g/mol
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Parmi ceux-ci, c'est l'acide trans,trans-muconique qui présente un intérêt biologique en tant que métabolite de la dégradation du benzène chez l'homme. Sa détection dans l'urine constitue un marqueur de l'exposition au benzène dans l'environnement du patient[2] - [3].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Viroj Wiwanitkit, Suphan Soogarun et Jamsai Suwansaksri, « A Correlative Study on Red Blood Cell Parameters and Urine Trans, Trans-Muconic Acid in Subjects with Occupational Benzene Exposure », Toxicologic Pathology, vol. 35, no 2,‎ , p. 268-269 (lire en ligne) DOI 10.1080/01926230601156278 PMID 17366320
  3. (en) V. M. Weaver, C. T. Davoli, P. J. Heller, A. Fitzwilliam, H. L. Peters, J. Sunyer, S E. Murphy, G W. Goldstein et J. D. Groopman, « Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels », Environmental Health Perspectives, vol. 104,‎ , p. 318-323 (lire en ligne) DOI 10.1289/ehp.96104318 PMID 8919771
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