Acide glycidique

L'acide glycidique ou acide époxypropionique, est un composé organique de formule C₃H₄O₃. C'est un acide carboxylique portant une fonction époxyde.

Identification
Acide glycidique

Structure de l'acide glycidique.
Nom UICPA	acide oxirane-2-carboxylique
N^o CAS	503-11-7
N^o ECHA	100.007.238
N^o CE	207-961-7
PubChem	94158
SMILES	C1C(O1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C3H4O3/c4-3(5)2-1-6-2/h2H,1H2,(H,4,5) InChIKey : OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	88,062 1 ± 0,003 6 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est synthétisé par oxydation du glycidol[2] ou bien par époxydation de l'acide acrylique[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
More et Vince, « Design, Synthesis and Biological Evaluation of Glutathione Peptidomimetics as Components of Anti-Parkinson Prodrugs », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 51, n^o 15,‎ 2008, p. 4581–8 (PMID 18651729, DOI 10.1021/jm800239v)
Kamata, Sugahara, Yonehara et Ishimoto, « Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by \γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3− », Chemistry: A European Journal, vol. 17, n^o 27,‎ 2011, p. 7549–59 (PMID 21647994, DOI 10.1002/chem.201101001)

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