Acide L-thréo-3-méthylaspartique

L'acide L-thréo-3-méthylaspartique, ou L-thréo-β-méthylaspartique, est un acide aminé rare produit par la méthylaspartate ammonia-lyase. Il est présent dans certains antibiotiques tels que la friulimicine (en) et la vicénistatine (en)[2] ainsi que dans le métabolisme des halobactéries[3].

Identification
Acide L-thréo-3-méthylaspartique

Structure de l'acide L-thréo-3-méthylaspartique
Nom UICPA	acide (3S)-3-méthyl-L-aspartique
Synonymes	acide L-thréo-β-méthylaspartique
N^o CAS	6061-13-8
PubChem	440064
ChEBI	47980
SMILES	C[C@@H]([C@H](N)C(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO4/c1-2(4(7)8)3(6)5(9)10/h2-3H,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t2-,3-/m0/s1 Std. InChIKey : LXRUAYBIUSUULX-HRFVKAFMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₉N O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	147,129 3 ± 0,006 g/mol C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yasushi Ogasawara, Katsumi Kakinuma et Tadashi Eguchi, « Involvement of Glutamate Mutase in the Biosynthesis of the Unique Starter Unit of the Macrolactam Polyketide Antibiotic Vicenistatin », Journal of Antibiotics, vol. 58, n^o 7,‎ juillet 2005, p. 468-472 (PMID 16161486, DOI 10.1038/ja.2005.62, lire en ligne)
(en) Maria Khomyakova, Özlem Bükmez, Lorenz K. Thomas, Tobias J. Erb et Ivan A. Berg, « A Methylaspartate Cycle in Haloarchaea », Science, vol. 331, n^o 6015,‎ 21 janvier 2011, p. 334-337 (PMID 21252347, DOI 10.1126/science.1196544, lire en ligne)

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