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Acide 5-pyrophosphomévalonique

L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Acide 5-pyrophosphomévalonique

Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique
Identification
Nom UICPA acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque
Synonymes

acide 5-diphosphomévalonique

No CAS 4872-34-8 (RS ou R?)
PubChem 439418
ChEBI 15899
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H14O10P2 [Isomères]
Masse molaire[1] 308,116 9 ± 0,008 8 g/mol
C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :

  • acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
  • acide S-phosphomévalonique, numéro CAS

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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