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4-Chlorodeshydrométhyltestostérone

La 4-chlorodeshydrométhyltestostérone ou Oral-Turinabol (nom commercial) est un composé organique similaire au dianabol produit en 1965 par Jenapharm Gmbh. Ce produit a été employé intensivement par les sportifs professionnels de l'Allemagne de l'Est pendant les décennies 1970 et 1980[2].

Oral-Turinabol
Image illustrative de l’article 4-Chlorodeshydrométhyltestostérone
Identification
Nom UICPA (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-triméthyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-one
No CAS 2446-23-3
Code ATC A14AA10
PubChem 98521
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H27ClO2 [Isomères]
Masse molaire[1] 334,88 ± 0,02 g/mol
C 71,73 %, H 8,13 %, Cl 10,59 %, O 9,56 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son utilisation a donné lieu à deux disqualifications d'athlètes pour dopage lors des Jeux olympiques de 2012 à Londres[3] - [4].

Il est réputé comme indétectable si l’on arrête le traitement cinq jours avant les épreuves[2].

En 2012, une technique est mise au point pour détecter la présence de dérivé de testostérone dans les urines[5]. D’où les contrôles positifs à rebours sur les Jeux olympiques de 2008 à Pékin et de 2012 à Londres.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Bill Gifford, « The Scientific American Guide to Cheating in the Olympics », sur Scientific American, (consulté le )
  3. « Turinabol – Docteur Jean-Pierre de Mondenard » (consulté le ).
  4. (en) « IOC sanctions two athletes for failing anti-doping tests at London 2012 - Olympic News », sur International Olympic Committee, (consulté le )
  5. (en) Tim Sobolevsky et Grigory Rodchenkov, « Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 128, nos 3-5,‎ , p. 121–127 (DOI 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004, lire en ligne, consulté le )
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