2,3-Oxydosqualène

Le (S)-2,3-oxydosqualène, également appelé (S)-2,3-époxysqualène, est un dérivé époxy du squalène sous l'action de la squalène cyclooxygénase (EC 1.14.13.132). C'est un précurseur du lanostérol sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7), ainsi que des cycloarténols et des saponines.

Identification
2,3-Oxydosqualène

Structure du 2,3-oxydosqualène
Nom UICPA	2,2-diméthyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentaméthylhénicosa-3,7,11,15,19-pentaényl]oxirane
Synonymes	2,3-époxysqualène
N^o CAS	7200-26-2 (RS) 9029-62-3 (S)
PubChem	5366020
ChEBI	15441
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Std. InChIKey : QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (R)-2,3-oxydosqualène est un inhibiteur enzymatique de la lanostérol synthase.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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