1-Haloadamantane
Un 1-haloadamantane est un composé organique halogéné dérivé de l'adamantane. Les 1-haloadamantanes sont représentés par les quatre molécules suivantes :
Ils ont été très étudiés pour leur potentiel d'anticancéreux en particulier pour traiter les leucémies.
D'autres composés analogues comme l'amantadine (X=NH2) ou le rimantadine (X=CH(CH3)NH2) ont aussi des propriétés thérapeutiques, antiparkinsonien et antiviral pour ces deux composés.
| Nom | 1-Fluoroadamantane | 1-Chloroadamantane | 1-Bromoadamantane | 1-Iodoadamantane |
|---|---|---|---|---|
| Formule brute | C10H15F | C10H15Cl | C10H15Br | C10H15I |
| Numéro CAS | ||||
| Masse molaire (g/mol) | 154.224503 | 170.6791 | 215.1301 | 262.13057 |
| Pf (°C) | 225 | 163-166 | 117-120 | - |
| Péb (°C) | - | - | - | - |
| Densité | - | - | - | - |
| Référence synthèse | [1] - [2] | [3] | [4] | [5] |
Références
- La plupart des données ont été trouvées sur le site chemsynthesis.com
- J. Org. Chem., 53, p. 2803, 1988.
- Synthesis, p. 713, 1983.
- Synthetic Communications, 19, p. 1697, 1989.
- J. Org. Chem., 45, p. 5239, 1980.
- George A. Olah, Subhash C. Narang, Leslie D. Field, Alexander P. Fung, Synthetic methods and reactions. 113. Reactions of nitro- and nitrosoalkanes with iodotrimethylsilane, J. Org. Chem., 1983, vol. 48(16), p. 2766–2767. DOI 10.1021/jo00164a026
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