Thromboxane A₂

Le thromboxane A₂ (TXA₂) est un composé biochimique de la famille des thromboxanes, dérivée de la prostaglandine H₂ sous l'action de la thromboxane-A synthase. Il est produit par les thrombocytes (plaquettes sanguines) activés et est doué de propriétés prothrombiques : il stimule l'activation de nouveaux thrombocytes tout en augmentant l'agrégation plaquettaire. C'est aussi un vasoconstricteur qui joue un rôle important durant l'inflammation de tissus blessés. Il est également considéré comme responsable de l'angor de Prinzmetal.

Thromboxane A2
Structure du thromboxane A2
Identification
Nom UICPA	acide (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-4,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-2-yl]hept-5-énoïque
No CAS	57576-52-0
PubChem	5280497
ChEBI	15627
SMILES	CCCCC[C@@H](/C=C/[C@@H]1[C@H]([C@@H]2C[C@@H](O2)O1)C/C=C\CCCC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-20(24-17)25-18)10-7-4-5-8-11-19(22)23/h4,7,12-13,15-18,20-21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,20+/m0/s1 Std. InChIKey : DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H32O5 [Isomères]
Masse molaire[1]	352,465 1 ± 0,019 7 g/mol C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le TXA₂ est très instable en solution aqueuse, où il est hydrolysé en moins de 30 secondes en donnant du thromboxane B₂, biologiquement inactif. Le taux urinaire de 11-déshydrothromboxane B₂ permet de suivre la réponse d'un patient à un traitement à l'aspirine destiné à prévenir des cardiopathies[2] ainsi que des affections caractérisées par une forte activation plaquettaire[3].

L'acide acétylsalicylique (aspirine) provoque l'inhibition par acétylation irréversible de la cyclooxygénase-1, laquelle produit la prostaglandine H₂ dans les thrombocytes, d'où l'action antiagrégante de l'aspirine. L'hydroxytyrosol (2-(3,4-dihydroxyphényl)éthanol, ou DHPE) de l'huile d'olive vierge extra inhibe in vitro l'aggrégation plaquettaire et la formation de thromboxane B₂.