Tellimagrandine II
La tellimagrandine II est un ellagitanin. La molécule contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et trois motifs d'acide gallique liés à un molécule de glucose. Elle peut être trouvée dans les plantes Geum japonicum et Syzygium aromaticum (clou de girofle). Elle présente une activité contre l'herpès.
| Tellimagrandine II | |
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| Formule développée. | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Eugéniine |
| No CAS | |
| PubChem | 42679 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C41H30O26 |
| Masse molaire[1] | 938,661 3 ± 0,042 7 g/mol C 52,46 %, H 3,22 %, O 44,32 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | Point de sublimation : |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La molécule est formée à partir du pentagalloyl glucose par oxydation.
La tellimagrandine II est un isomère de la punicafoline ou de la nupharine A, mais dans ces deux composés le groupe hexahydroxydiphenoyle n'est pas attaché aux mêmes groupes hydroxyles sur la molécule de glucose.
La tellimagrandine I diffère de la tellimagrandine II par l'absence d'un groupe galloyle sur l'un des hydroxyles du glucose.
La tellimagrandine II sert à la formation de la casuarictine par formation d'un deuxième groupe d'acide hexahydroxydiphénique. Elle est dimérisée par une laccase en cornusiine E dans la plante Tellima grandiflora.
Structure de l'acide hexahydroxydiphénique.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Masahiko Kurokawa, Toyoharu Hozumi, Purusotam Basnet, Michio Nakano, Shigetoshi Kadota, Tuneo Namba, Takashi Kawana & Kimiyasu Shiraki, 1998. Purification and Characterization of Eugeniin as an Anti-herpesvirus Compound from Geum japonicum and Syzygium aromaticum. JPET, February 1, 1998, vol. 284 no. 2, pages 728-735.
- (en) Niemetz R. & Gross G.G., 2003. Oxidation of pentagalloylglucose to the ellagitannin, tellimagrandin II, by a phenol oxidase from Tellima grandiflora leaves. Phytochemistry, February 2003, volume 62, issue 3, pages 301-306, .
- (en) Okuda T., Yoshida T., Ashida M. & Yazaki K., 1983. Tannins of Casuarina and Stachyurus species. I: Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin. Journal of the Chemical Society, no 8, pages 1765-1772.
- (en) Ellagitannin biosynthesis: laccase-catalyzed dimerization of tellimagrandin II to cornusiin E in Tellima grandiflora. Phytochemistry, December 2003, volume 64, issue 7, pages 1197-201, DOI 10.1016/j.phytochem.2003.08.013.
- (en) Ruth Niemetz, Gerhard Schilling & Georg G Gross, 2003. Biosynthesis of the dimeric ellagitannin, cornusiin E, in Tellima grandiflora. Dedicated to the memory of Professor Jeffrey B. Harborne, Phytochemistry, Volume 64, Issue 1, September 2003, Pages 109–114, DOI 10.1016/S0031-9422(03)00280-2.
Liens externes
- Ressource relative à la santé :