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Synthèse convergente

En chimie, le terme synthèse convergente se rĂ©fère Ă  une mĂ©thode de synthèse chimique permettant d'effectuer une rĂ©action multi-Ă©tapes de la manière la plus efficace possible. Le concept est gĂ©nĂ©ralement utilisĂ© dans le cadre de la synthèse organique et est appliquĂ© Ă  la prĂ©paration de dendrimères[1] et de protĂ©ines et la synthèse totale de composĂ©s organiques[2].

Synthèse linéaire versus synthèse convergente

Une synthèse linéaire peut être simplement présenté par le schéma suivant :

La synthèse commence par un prĂ©curseur A et se poursuit par une sĂ©rie d'Ă©tapes consĂ©cutives avec un certain nombre d'intermĂ©diaires rĂ©actionnels (B, C et D) jusqu'Ă  donner le produit de rĂ©action E. Si l'on suppose que le rendement de chaque Ă©tape de rĂ©action est de 50%, alors le rendement total de cette synthèse n'est que de 6,25%. Une synthèse convergente peut remĂ©dier Ă  ce problème. Cette synthèse peut ĂŞtre reprĂ©sentĂ©e par le schĂ©ma suivant :

Lorsque le rendement est de 50% pour chaque étape de la réaction, le rendement total sera de 25%. C'est beaucoup plus élevé que pour la synthèse linéaire.

Les blocs de construction (B et D ci-dessus) sont formés par des réactions séparées et ne sont assemblés qu'à la fin pour former le produit final. Dans une synthèse linéaire, ce n'est pas le cas : si la dernière réaction (de D à E) échoue, la synthèse complète doit être recommencée.

Références

  1. (en) M. Pittelkow & J.B. Christensen (2005) - Convergent Synthesis of Internally Branched PAMAM Dendrimers, Org. Lett., 7 (7), pp. 1295-1298.
  2. (en) A K.C. Nicolaou, D. Sarlah & D.M. Shaw (2007) - Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin, Angew. Chem. Int. Ed., 46 (25), pp. 4708-4711.
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