Sulfilimine

Une sulfilimine (ou sulfimide) est composé organique possédant une double liaison entre un atome de soufre et un atome d'azote. Le composé parent de ce groupe fonctionnel est la sulfilimine H₂S=NH. La méthylphénylsulfoximine et la S,S-diphénylsulfilimine sont des exemples de ce type de composés.

Modèle moléculaire de la molécule diphénylsulfimide, Ph₂S=NH[1].

Liaison sulfilimine dans les protéines

Les liaisons sulfilimines stabilisent les collagènes de type IV que l'on trouve dans la matrice extracellulaire[2]. Ces liaisons lient de façon covalente les hydroxylysines et les méthionines des chaînes polypeptidiques adjacentes pour donner une forme trimérique au collagène.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sulfilimine » (voir la liste des auteurs).

(en) M. R. J. Elsegood, K. E. Holmes et al., « The preparation and structure of novel sulfimide systems; X-ray crystal structures of 1,4-(PhS{NH})₂C₆H₄(and dihydrate), 1,2-(PhS{NH})(PhS)C₆H₄·H₂O and of [Ph₂SNH] and its hydrate », New J. Chem., vol. 26,‎ 2002, p. 202-206 (ISSN 1144-0546 et 1369-9261, DOI 10.1039/B103502A).
(en) R. Vanacore et A.-J. L. Ham, « A Sulfilimine Bond Identified in Collagen IV », Science, vol. 325, n^o 5945,‎ 2009, p. 1230-1234 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, DOI 10.1126/science.1176811).

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