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Pingouinone

La pingouinone[alpha 1] est un composé chimique de formule (CH3)4C6H2O. Elle est surtout connue pour son nom d'usage, qui lui a été donné par les chimistes en référence à sa formule topologique qui évoque la silhouette d'un manchot, communément appelé pingouin (penguin en anglais)[2] - [3].

Pingouinone
Structure de la pingouinone
Identification
Nom UICPA 3,4,4,5-tétraméthylcyclohexa-2,5-dién-1-one
No CAS 34014-87-4
PubChem 12564106
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H14O [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 150,217 6 ± 0,009 3 g/mol
C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien qu'il s'agisse d'une diĂ©none, elle ne peut faire l'objet d'un rĂ©arrangement diĂ©none-phĂ©nol, mĂȘme sous l'action de l'acide trifluoroacĂ©tique CF3COOH, en raison des substituants mĂ©thyle en positions 3 et 5 qui bloquent le mouvement de l'un des deux substituants en position 4 pour permettre la conversion en phĂ©nol[4].

Notes et références

Notes
  1. Le nom « pingouinone » est une traduction du nom anglophone penguinone mais ne peut ĂȘtre attestĂ© en français faute de littĂ©rature francophone traitant du sujet.

Références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Paul W. May, « Molecules with Silly or Unusual Names », sur http://www.chm.bris.ac.uk/, Université de Bristol (consulté le ).
  3. (en) Paul W. May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35. (ISBN 978-1848162075).
  4. (de) Bernd Hagenbruch et Siegfried HĂŒnig, « Ein Beitrag zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung », Chemische Berichte, vol. 116, no 12,‎ , p. 3884-3894 (DOI 10.1002/cber.19831161212, lire en ligne).
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