Oxychloration

La réaction est généralement initiée par le chlorure de cuivre(II) (CuCl₂), qui est le catalyseur le plus courant dans la production de 1,2-dichloroéthane. Dans certains cas, CuCl₂ est supporté sur silice en présence de KCl, LaCl₃ ou AlCl₃ comme co-catalyseurs. Outre la silice, divers supports ont également été utilisés, y compris divers types d'alumine, de terre de diatomée ou de pierre ponce. Cette réaction étant hautement exothermique (238 kJ / mol), la température est surveillée, afin de se prémunir contre la dégradation thermique du catalyseur. La réaction est la suivante :

CH₂=CH₂ + 2 CuCl₂ → 2 CuCl + ClH₂C-CH₂Cl

Le chlorure de cuivre(II) est régénéré par des réactions séquentielles du chlorure cuivreux avec l'oxygène puis le chlorure d'hydrogène :

½ O₂ + 2 CuCl → CuOCuCl₂

2 HCl + CuOCuCl₂ → 2 CuCl₂ + H₂O

Le substrat le plus courant pour cette réaction est l'éthylène :

CH₂=CH ₂ + 2 HCl + ½ O₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂O

L'oxychloration est d'une importance particulière dans la fabrication du 1,2-dichloroéthane qui est ensuite converti en chlorure de vinyle. Comme on peut le voir dans la réaction suivante, le 1,2-dichloroéthane est dissocié :

ClCH₂CH₂Cl → CH₂=CHCl + HCl

2 HCl + CH₂=CH₂ + ½ O ₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂O

Le HCl issu de ce procédé de craquage est recyclé par oxychloration. Le fait que la réaction soit auto-alimentée est l'une des raisons pour lesquelles l'industrie utilise l'oxychloration au lieu de la chloration directe[3].