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Mesquitol

Le mesquitol est un flavan-3-ol.

Mesquitol
Image illustrative de l’article Mesquitol
Structure du mesquitol.
Identification
Synonymes

(-)-mesquitol

No CAS 109671-55-8
PubChem 11033582
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C15H14O6 [Isomères]
Masse molaire[1] 290,268 1 ± 0,014 8 g/mol
C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %,
Composés apparentés
Isomère(s) Épimesquitol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nom mesquitol vient du mot anglais mesquite désignant divers arbres du genre Prosopis.

Les promélacacinidines sont un type de tanins condensés. Les tanins condensés sont des polymères de flavanols et les promélacacinidines sont notamment composées d'unités de mesquitol. Le nom provient du fait que ces tanins produisent de la téracacinidine, une anthocyanidine, lors de leur hydrolyse en milieu acide.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Sirmah Peter, Dumarcay Stéphane, Masson Éric & Gérardin Philippe, 2009. Unusual amount of (-)-mesquitol from the heartwood of Prosopis juliflora. Natural Product Research, January 2009, Volume 23, Number 2, pages 183-189, DOI 10.1080/14786410801940968.
  • (en) Daneel Ferreira & Desmond Slade, 2002. Oligomeric proanthocyanidins: naturally occurring O-heterocycles. Nat. Prod. Rep., volume 19, pages 517–541, DOI 10.1039/b008741f.
  • (en) Esmé Young, Edward V. Brandt, Desmond A. Young, Daneel Ferreira & David G. Roux, 1986. Synthesis of condensed tannins. Part 17. Oligomeric (2R,3S)-3,3′,4′,7,8-pentahydroxyflavans: atropisomerism and conformation of biphenyl and m-terphenyl analogues from Prosopis glandulosa (‘mesquite’). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pages 1737-1749, DOI 10.1039/P19860001737.

Liens externes

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