Le comte Olaf

Dans le tout premier tome, les orphelins Baudelaire sont envoyés vivre sous le toit d'un proche à la généalogie un peu ambiguë, après qu'un incendie douteux a détruit le manoir de leurs parents. Bien que cela ne soit qu'implicitement exprimé, il semblerait que le comte soit lui-même à l'origine du sinistre. Le but principal d'Olaf, les enfants le comprennent vite, est d'empocher leur énorme héritage quitte à recourir aux moyens les plus tortueux.

Le comte Olaf est acteur de formation mais surtout dramaturge (sous le pseudonyme de Alfred Tourtebuse ou celui de Léo Mactof, anagramme de « comte Olaf », il écrit en effet lui-même la plupart de ses spectacles). Il se plaît en fait à exercer tous les métiers en rapport avec le théâtre, à commencer par la direction d'une troupe de personnes aussi ignobles que lui dont il a su s'assurer la complicité.

Le plan qui consistait à épouser Violette ayant été déjoué de justesse, les enfants Baudelaire sont envoyés chez des tuteurs successifs au fil des premiers tomes de la série. Olaf les retrouve néanmoins à chaque fois grâce à Madame Lulu qui apparait dans le tome 9, allant jusqu'à assassiner les tuteurs en question afin de faire main basse sur la fortune qu'il n'a pas cessé de convoiter.

Du deuxième au huitième livre, il revêt divers déguisements qui semblent tromper tout le monde sauf les orphelins. Il incarne ainsi :

• Stefano, assistant laborantin barbu mais sans sourcils ;
• le capitaine Julio Sham, marin reconnaissable à son bandeau noir et à sa jambe de bois ;
• Shirley, réceptionniste dans un cabinet d'ophtalmologie ;
• l'entraîneur Gengis, un professeur de sport portant un turban ;
• Gunther, un commissaire-priseur arborant un monocle et une veste très « in » à fines rayures ;
• le détective Arsène Dupin, un enquêteur aussi célèbre que dégingandé portant des lunettes de soleil ;
• Matthatias, nouveau DRH de la clinique Heimlich dont la présence n'est identifiable que par une voix provenant d'un interphone.

À partir du septième tome, il n'est plus vraiment nécessaire que le comte Olaf se cache des autorités puisque les gens (à commencer par les lecteurs du Petit Pointilleux) le croient assassiné par les orphelins Baudelaire. En réalité, c'est J.S qui est mort.

Olaf est en fait un ancien membre de V.F.D. passé « de l'autre côté » lors du schisme ayant divisé cette organisation. Son ancienne appartenance est trahie par ses déguisements (propres à la confrérie) et par son tatouage à la cheville (symbole de la société secrète) même si ce dernier signe distinctif finit par être associé à une série d'incendies criminels.

Dans les premiers livres, Olaf semble s'intéresser uniquement à la fortune Baudelaire mais on comprend plus tard qu'il espère également s'approprier les saphirs Beauxdraps, le dossier Snicket et surtout le mystérieux sucrier devenu l'enjeu d'une lutte sans merci. Ses agissements pourraient en outre être motivés par un désir de vengeance personnelle envers la famille Baudelaire.

Dans le dernier tome, le personnage est plus ambigu. Il est amoureux de Kit, la sœur du narrateur. Ce dernier ne pouvant pas supporter Olaf a très bien pu exagérer certains faits commis par celui-ci. De plus, une dispute entre eux (n'oublions pas qu'ils viennent de la même promotion) a pu provoquer le rangement d'Olaf du mauvais côté des V.F.D. Il décède dans le livre "La Fin" du champignon dangereux qu'il voulait donner aux habitants de l'ile qu'il considérait comme des primitifs. Malheureusement, Kit Snicket meurt, alors qu'elle était enceinte, en sa compagnie, dont Olaf la transportait à la plage en sûreté (dont les orphelins considèrerait son action comme la seule bonne de toute sa vie) avant de mourir en l’embrassant et en avertissant avec Kit poétiquement, aux orphelins de ne pas devenir comme lui en leur citant le poème de Philip Larkin "This Be The Verse". Et c’est alors que les orphelins s'occuperont de la fille de Kit qui vient tout juste de naître, portant le nom de leur mère. (Béatrice).

Le personnage est directement inspiré du comte Olaf Labinski, apparaissant dans L'Avatar de Théophile Gautier. Cet auteur a d'ailleurs un lien direct avec Charles Baudelaire (dont Lemony Snicket a attribué le patronyme aux orphelins) car c'est à lui qu'ont été dédiées Les Fleurs du mal. Quant à L'Avatar, il s'agit d'une réécriture de Faust dont les principaux thèmes (le pouvoir et les moyens de l'obtenir) ramènent à la personnalité de l'adversaire des orphelins.