Laétrile
Le laévomandélonitrile, plus connu sous le nom de laétrile, est un composé organique, souvent confondu avec l'amygdaline, dont il peut être un des produits par hydrolyse. Le laétrile est une molécule semi-synthétique, brevetée aux États-Unis, qui partage une partie de sa structure avec l'amygdaline.
| Laétrile | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-cyano(phényl)méthoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylique |
| Synonymes |
laévomandélonitrile |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H15NO7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 309,271 4 ± 0,014 6 g/mol C 54,37 %, H 4,89 %, N 4,53 %, O 36,21 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le laétrile a été vendu sous le nom de « vitamine B17 », mais n'est pas reconnu comme une vitamine, malgré la tentative du chimiste Ernst T. Krebs (en) de la faire reconnaître comme telle. Cette molécule a été utilisée dans d'autres traitements du cancer. Une méta-analyse[2] de la littérature considère que son efficacité est insuffisamment démontrée car aucune étude positive n'atteint les critères de qualité requis par les auteurs, et que les risques d'intoxication au cyanure outrepassent les avantages de cette thérapie. Les études scientifiques sur cette activité sont contradictoires, par exemple une étude de 1998[3] fait état d’une activité ciblée sur des cellules tumorales in vitro, alors que le résumé du National Cancer Institute stipule qu'une faible activité anticancéreuse a été constatée dans les études animales et qu'aucune activité n'a été constatée dans les essais cliniques humains[4] (en citant néanmoins des études présentant des résultats positifs[5]).
En tout état de cause, la Food and Drug Administration des États-Unis n'a jamais autorisé son utilisation[6] - [7].
Son utilisation présente des risques d'intoxication au cyanure[2] - [8].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Milazzo S, Ernst E, Lejeune S, Boehm K, Horneber M, « Laetrile treatment for cancer », Cochrane Database Syst Rev, no 11,‎ , CD005476. (PMID 22071824, DOI 10.1002/14651858.CD005476.pub3).
- (en) « Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells ».
- (en) « Laetrile/Amygdalin » « Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials. »
- (en) « Laetrile - Laboratory/Animal/Preclinical Studies ».
- (en) Daniel P Carpenter, Reputation and Power : Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton, Princeton University Press, , 802 p. (ISBN 978-1-4008-3511-9, OCLC 655342133, lire en ligne).
- (en) D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », Federal Register, vol. 77-22310,‎ (lire en ligne [PDF]).
- « Les traitements "alternatifs" contre le cancer. Sont-ils non prouvés ou bien réfutés ? », charlatans.info.