Jack Gallagher

Il fait ses débuts à la PROGRESS Wrestling le 24 mai 2015, lors du premier round du Super Strong Style 16 Tournament en perdant face à Mark Haskins. Le 25 mai, il participe à un 5-Way Match qui était également composé d'Eddie Dennis, Big Daddy Walter, Damo O'Connor et Zack Gibson. C'est Eddie Dennis qui remportera ce match. Le 6 septembre, il bat Pastor William Eaver. Le 10 octobre, il perd par décision de l'arbitre face à Dave Mastiff. Le 6 décembre, il perd avec l'équipe FSU (Eddie Dennis et Mark Andrews) face à The Origin (Dave Mastiff, El Ligero & Nathan Cruz).

Le 14 février 2016, il bat Timothy Thatcher. Le 17 mars, il bat Johnny Kidd. Le 24 avril, il se qualifie pour le Global Cruiserweight Series British en battant Pete Dunne. Le 29 mai, il bat TK Cooper lors du premier round du Super Strong Style 16 Tournament. Le 30 mai, il perd en quart de finale du Super Strong Style 16 contre Zack Gibson. Le 31 juillet, il bat Zack Gibson. Le 14 août, il bat El Ligero. Le 28 août, il gagne un Fatal 4-Way contre Eddie Dennis, El Ligero et Zack Gibson. Le 16 septembre, il perd face à Evil Uno. Le 17 septembre, il perd face à Mike Rollins. Le 18 septembre, il bt John Greed. Le 25 septembre, il perd avec l'équipe FSU et Damon Moser face à The Origin (Dave Mastiff, El Ligero, Nathan Cruz & Zack Gibson).

Le 12 août 2017, il bat Zack Gibson. Le 13 août, il bat Travis Banks. Le 30 décembre, il pard face à Pete Dunne et ne remporte pas le titre WWE United Kingdom.

Le 29 novembre, il débute à 205 Live en battant Ariya Daivari[3]. Il débute à Raw le 5 décembre 2016 en battant Ariya Daivari[4]. Le 6 décembre à 205 Live, il perd contre Ariya Daivari. Le 13 décembre à 205 Live, il bat Drew Gulak[5]. Le 27 décembre à 205 Live, il bat Ariya Daivari dans un gentleman duel[6]. Lors de 205 Live du 17 janvier il bat Ariya Daivari dans un "I Forfeit" match[7]. Le 7 février à 205 Live il remporte un Fatal-5 Way Elimination match en éliminant en dernier TJP et devient aspirant pour le WWE Cruiserweight Championship. Le 13 février à Raw, il bat Noam Dar[8]. Il participe au Royal Rumble (2017) en rentrant en 5ème position mais il se fait éliminer par Mark Henry en 3 minutes et 45 secondes en le sortant du ring. Il est le premier challenger au titre de Neville et affrontera ce dernier à Fastlane (2017) pour le titre des Cruiserweight. Jack ne remportera cependant pas le titre. Le 17 avril à Raw il perd contre TJP . Le 24 avril à Raw, Gallagher et Austin Aries battent TJP et Neville . Lors de 205 Live du 25 avril il perd par soumission contre Neville . Le 29 août il perd par soumission dans un no diqualification match contre Brian Kendrick[9] .

Lors de 205 Live du 12 septembre 2017, il attaque Cedric Alexander avec son parapluie, effectuant un heel-turn. Le 19 septembre, il attaque une nouvelle fois Cedric Alexander après la victoire de ce dernier face à The Brian Kendrick. Lors du 205 Live du 3 octobre il affronte Cedric Alexander mais le match est arrêté à la suite de la violence d'Alexander sur Gallagher. Le 9 octobre à Raw Jack et Kendrick battent Mustafa Ali et Cedric Alexander.

Le 16 octobre à Raw il perd contre Cedric Alexander . Le 17 octobre à 205 Live, il perd par disqualification contre Rich Swann. Le 22 octobre lors de TLC 2017, Gallagher et Brian Kendrick perdent contre Cedric Alexander et Rich Swann.

Le 7 novembre à 205 Live, il perd contre Kalisto[10]. Le 14 novembre à 205 Live, il fait équipe avec The Brian Kendrick et perdent contre Cedric Alexander et Rich Swann dans un Tornado Tag Team Match[11]. Le 28 novembre à 205 Live, il perd par disqualification contre Kalisto après une intervention de The Brian Kendrick[12]. Le 1er décembre à Main Event, il perd avec The Brian Kendrick contre Kalisto et Gran Metalik. Le 12 décembre à 205 Live, il perd contre Kalisto, après le match lui et The Brian Kendrick attaquent Kalisto mais Gran Metalik viendra a son secours et ils repousseront les deux hommes après que Gallagher ait encaissé un Salida del Sol de Kalisto[13]. Le 19 décembre à 205 Live, il perd avec The Brian Kendrick contre Kalisto et Gran Metalik[14]. Le 9 janvier à 205 Live, il attaque Hideo Itami[15]. Le 23 janvier à 205 Live, il perd contre Hideo Itami à la suite d'un Dragon Sleeper[16]. Lors de Royal Rumble, il perd avec TJP et Drew Gulak contre Kalisto, Gran Metalik et Lince Dorado. Le 2 février à Main Event, il perd avec Ariya Daivari et TJP contre Lince Dorado, Kalisto et Gran Metalik.

Le 20 février à 205 Live, lors du premier tour du Cruiserweight Tournament, il perd contre Mustafa Ali et ne passe pas au deuxième tour[17]. Le 3 mars lors d'un Live Event, il perd un Fatal-4 Way match contre Mustafa Ali, comprenant également Lince Dorado et Ariya Daivari[18]. Le 13 mars à 205 Live, il bat Murphy Myers[19]. Le 29 mars à Main Event, Ariya Daivari, Tony Nese et Gentleman Jack Gallagher perdent contre The Lucha Liberation[20]. Le 11 avril à Main Event, Gentleman Jack Gallagher, TJP et Ariya Daivari perdent contre la Lucha Liberation[21]. Le 17 avril à 205 Live, The Brian Kendrick et Gentleman Jack Gallagher battent deux compétiteurs locaux par soumission[22]. Le 1er mai à 205 Live, The Brian Kendrick et Gentleman Jack Gallagher battent Hideo Itami et Akira Tozawa[23].

Le 8 mai à 205 Live, il, perd avec The Brian Kendrick contre Lince Dorado et Gran Metalik[24]. Le 24 mai à Main Event, il gagne avec The Brian Kendrick contre Lince Dorado et Kalisto[25]. Le 29 mai à 205 Live, Kendrick et Gallagher battent Lince Dorado et Kalisto par soumission[26]. Le 12 juin à 205 Live, il perd avec The Brian Kendrick et Drew Gulak contre The Lucha House Party[27].

Le 13 juin lors du premier tour du United Kingdom Tournament, il bat Drew Gulak et se qualifie pour le deuxième tour[28]. Le 25 juin lors du deuxième tour du United Kingdom Tournament, il perd contre Zack Gibson[29]. Le 26 juin à 205 Live, il gagne avec Drew Gulak et The Brian Kendrick contre The Lucha House Party[30].

Le 24 juillet à 205 Live, il perd contre Akira Tozawa[31]. Plus tard, il vient célébrer la victoire de Drew Gulak sur TJP, Mustafa Ali et Hideo Itami[32]. Le 14 août à 205 Live, il perd contre Cedric Alexander[33]. Le 11 septembre à 205 Live, Gallagher et Gulak battent Akira Tozawa et Cedric Alexander par soumission[34].

Le 3 octobre à 205 Live, Gallagher perd contre Akira Tozawa. Après le match, Gallagher et Drew Gulak attaquent The Brian Kendrick qu'ils accusent d'être le maillon faible de leur trio[35]. Le 31 octobre à 205 Live, Gallagher perd contre The Brian Kendrick[36].

Le 14 novembre à 205 Live, Gulak & Gallagher battent Kendrick & Tozawa[37]. Le 19 décembre à 205 Live, ils perdent au cours d'un Street Fight contre Tozawa et Kendrick[38].

Le 27 février à NXT UK, Gallagher perd contre Tyler Bate[39].

Le 9 avril à 205 Live, il perd par disqualification contre Humberto Carrillo après une intervention de Drew Gulak. Après le match, Gallagher frappe violemment Gulak avec un sa tête alors que ce dernier attaquait Carrillo.

Le 28 février 2020 à 205 Live, Jack Gallagher effectue son retour en attaquant Lio Rush. Il apparaît avec un nouveau look, le torse couvert d'un grand tatouage. Le 13 mars, il fait partie d'un match à élimination par équipe, où il est dans l'équipe 205 Originals avec Ariya Daivari, Mike Kanellis, The Brian Kendrick & Tony Nese, et ils affrontent l'équipe NXT composé de Danny Burch, Isaiah Scott, Kushida, Oney Lorcan & Tyler Breeze. C'est l'équipe NXT qui sortira vinqueur de ce match. Le 3 avril, il bat Tyler Breeze. Le 10 avril, il gagne par disqualification face à Oney Lorcan. Le 22 avril, il perd face à El Hijo Del Fantasma lors du NXT Cruiserweight Tournament. Le 6 mai à NXT, il perd face à Akira Tozawa. Le 13 mai à NXT, il bat Isaiah Scott. Le 15 mai à 205 Live, il bat Tony Nese. Le 5 juin, il perd face à Isaiah Scott. Le 12 juin, il perd avec Tony Nese et Tehuti Miles face à Oney Lorcan, Danny Burch et Isaiah Scott. Le 19 juin, il pard face à Jake Atlas.

Le 19 juin 2020, il est licencié par la WWE à la suite d'accusations d'agressions sexuelles dues au mouvement #SpeakingOut.