Hydrangénol

Lhydrangénol est un composé organique de la famille des dihydroisocoumarines. Il est présent dans Hydrangea macrophylla, aini que son 8-O-glucoside[2]. Ses 4'-O-glucoside, le (-)-hydrangeénol 4'-O-glucoside[3] et le (+)-hydrangénol 4'-O-glucoside[4] sont présents dans Hydrangeae Dulcis Folium et les feuilles traitées de H. macrophylla var. thunbergii.

Identification
Hydrangénol

Nom UICPA	8-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-3,4-dihydroisochromén-1-one
Synonymes	3,4-dihydro-8-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-1H-2-benzopyran-1-one
N^o CAS	480-47-7
PubChem	119199
ChEBI	5776
SMILES	C1C(OC(=O)C2=C1C=CC=C2O)C3=CC=C(C=C3)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H12O4/c16-11-6-4-9(5-7-11)13-8-10-2-1-3-12(17)14(10)15(18)19-13/h1-7,13,16-17H,8H2 Std. InChIKey : DGKDFNDHPXVXHW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	256,253 4 ± 0,014 g/mol C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hydrangenol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hisashi Matsuda, Hiroshi Simoda, Johji Yamahara et Masayuki Yoshikawa, « Effects of phyllodulcin, hydrangenol, and their 8-O-glucosides, and Thunberginols A and F from Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO on passive cutaneous anaphylaxis reaction in rats », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 22, n^o 8,‎ 1999, p. 870–872 (PMID 10480329, DOI 10.1248/bpb.22.870)
(en) M Yoshikawa, E Uchida, N Chatani, H Kobayashi, Y Naitoh, Y Okuno, H Matsuda, J Yamahara et N Murakami, « Thunberginols C, D, and E, new antiallergic and antimicrobial dihydroisocoumarins, and thunberginol G 3'-O-glucoside and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside, new dihydroisocoumarin glycosides, from Hydrangeae Dulcis Folium », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 40, n^o 12,‎ 1992, p. 3352–4 (PMID 1363465, DOI 10.1248/cpb.40.3352)
(en) M Yoshikawa, H Matsuda, H Shimoda, H Shimada, E Harada, Y Naitoh, A Miki, J Yamahara et N Murakami, « Development of bioactive functions in hydrangeae dulcis folium. V. On the antiallergic and antimicrobial principles of hydrangeae dulcis folium. (2). Thunberginols C, D, and E, thunberginol G 3'-O-glucoside, (-)-hydrangenol 4'-o-glucoside, and (+)-hydrangenol 4'-O-glucoside », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 44, n^o 8,‎ 1996, p. 1440–7 (PMID 8795265, DOI 10.1248/cpb.44.1440)

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