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Hydrangénol

Lhydrangénol est un composé organique de la famille des dihydroisocoumarines. Il est présent dans Hydrangea macrophylla, aini que son 8-O-glucoside[2]. Ses 4'-O-glucoside, le (-)-hydrangeénol 4'-O-glucoside[3] et le (+)-hydrangénol 4'-O-glucoside[4] sont présents dans Hydrangeae Dulcis Folium et les feuilles traitées de H. macrophylla var. thunbergii.

Hydrangénol
Image illustrative de l’article Hydrangénol
Identification
Nom UICPA 8-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-3,4-dihydroisochromén-1-one
Synonymes

3,4-dihydro-8-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-1H-2-benzopyran-1-one

No CAS 480-47-7
PubChem 119199
ChEBI 5776
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H12O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 256,253 4 ± 0,014 g/mol
C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Hisashi Matsuda, Hiroshi Simoda, Johji Yamahara et Masayuki Yoshikawa, « Effects of phyllodulcin, hydrangenol, and their 8-O-glucosides, and Thunberginols A and F from Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO on passive cutaneous anaphylaxis reaction in rats », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 22, no 8,‎ , p. 870–872 (PMID 10480329, DOI 10.1248/bpb.22.870)
  3. (en) M Yoshikawa, E Uchida, N Chatani, H Kobayashi, Y Naitoh, Y Okuno, H Matsuda, J Yamahara et N Murakami, « Thunberginols C, D, and E, new antiallergic and antimicrobial dihydroisocoumarins, and thunberginol G 3'-O-glucoside and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside, new dihydroisocoumarin glycosides, from Hydrangeae Dulcis Folium », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 40, no 12,‎ , p. 3352–4 (PMID 1363465, DOI 10.1248/cpb.40.3352)
  4. (en) M Yoshikawa, H Matsuda, H Shimoda, H Shimada, E Harada, Y Naitoh, A Miki, J Yamahara et N Murakami, « Development of bioactive functions in hydrangeae dulcis folium. V. On the antiallergic and antimicrobial principles of hydrangeae dulcis folium. (2). Thunberginols C, D, and E, thunberginol G 3'-O-glucoside, (-)-hydrangenol 4'-o-glucoside, and (+)-hydrangenol 4'-O-glucoside », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 44, no 8,‎ , p. 1440–7 (PMID 8795265, DOI 10.1248/cpb.44.1440)
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