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Eudesmadiène

Les eudesmadiènes, ou sélinènes, sont une série de quatre sesquiterpènes isomères, qui ne diffèrent que par l'emplacement de leurs deux doubles liaisons C=C.

  • α-Sélinène.
    α-Sélinène.
  • β-Sélinène.
    β-Sélinène.
  • γ-Sélinène.
    γ-Sélinène.
  • δ-Sélinene.
    δ-Sélinene.
Eudesmadiène
Formule topologique de l'α-Eudesmadiène
Eudesma-3,11-diène
Identification
Nom UICPA α : Eudesma-3,11-diène
β : Eudesma-4(14),11-diène
γ : Eudesma-4(14),7(11)-diène
δ : Eudesma-4,6-diène
Nom systématique α : (2R,4aR,8aR)-2-Isopropényl-4a,8-diméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphtalène
β : (4aR,7R,8aS)-7-Isopropényl-4a-méthyl-1-méthylènedécahydronaphtalène
γ : (4aR,8aS)-7-Isopropylidène-4a-méthyl-1-méthylènedécahydronaphtalène
δ : (3R,4aS,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-diméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphtalène
Synonymes

Sélinène
Propriétés chimiques
Formule C15H24 [Isomères]
Masse molaire[1] 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une synthèse totale de l'eudesma-3-11-diène a été proposée[2] en 1989. De nombreux composés dérivés se trouvent dans le règne végétal, spécialement dans la famille des astéracées où on en dénombrait déjà[3] près de mille en 2005.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ta-shue Chou, Shwu-Jiuan Lee et Nai-Kwang Yao, « Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol », Tetrahedron, vol. 45, no 13,‎ , p. 4113–4124 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/S0040-4020(01)81307-7, lire en ligne, consulté le )
  3. (en) Quan-Xiang Wu, Yan-Ping Shi et Zhong-Jian Jia, « Eudesmane sesquiterpenoids from the Asteraceae family », Natural Product Reports, vol. 23, no 5,‎ , p. 699–734 (ISSN 0265-0568, PMID 17003906, DOI 10.1039/b606168k, lire en ligne, consulté le )
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