Cannabidivarine
La cannabidivarine (CBDV) est un cannabinoïde non psychoactif trouvé dans le cannabis. Elle est un homologue du cannabidiol (CBD), avec la chaîne latérale raccourcie par deux ponts méthylène (unités CH2). Les plantes à des niveaux relativement élevés de CBDV ont été signalées dans les populations sauvages de Cannabis indica (= C. sativa ssp. Indica var. kafiristanica) au nord-ouest de l'Inde, et de haschich en provenance du Népal[2] - [3].
| Cannabidivarine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-((1S,6S)-3-méthyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-5-propylbenzène-1,3-diol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.236.933 |
| Code ATC | |
| DrugBank | aucun |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H26O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 286,408 5 ± 0,017 6 g/mol C 79,68 %, H 9,15 %, O 11,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Tout comme le CBD, il a sept isomères de double liaison et trente stéréoisomères. Il n'est pas prévu par la convention sur les substances psychotropes.
Comment Fonctionne Le CBDV ?
Comme avec beaucoup de cannabinoïdes, il y a encore beaucoup de choses que nous ne comprenons pas au sujet du CBDV et de son mécanisme d’action. Cependant, des essais préliminaires sur ce cannabinoïde nous permettent au moins d’avoir une idée de la manière dont il pourrait agir sur le corps humain.
Comme son cousin cannabinoïde (CBD), le CBDV ne montre pas de grande affinité pour les récepteurs de cannabinoïdes CB1 et CB2. C’est l’une des principales raisons pour lesquels il ne provoque pas les effets enivrants typiquement associés au cannabis.
Des études suggèrent que, comme le CBD, le cannabidivarine pourrait agir sur d’autres voies chimiques et interagir avec le système endocannabinoïde humain d’une manière bien plus indirecte. Par exemple, des essais cliniques[1] ayant enquêté sur l’efficacité du CBDV dans le traitement des convulsions et des symptômes de l’épilepsie ont suggéré que le CBDV active et désensibilise les récepteurs TRPV1 (aussi connus sous le nom de récepteurs de capsaïcine) qui jouent un rôle clé dans notre capacité à sentir la douleur et percevoir la température. D’autres études ont montré que le CBDV pourrait agir sur les récepteurs TRPV2 et TRPV1.
La recherche suggère aussi que le CBDV pourrait interférer avec l’activité du diacylglycérol lipase, une des enzymes clés impliquées dans la synthèse du 2-AG, un endocannabinoïde naturellement produit par le corps. La manière dont le CBD agit reste cependant floue.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Turner, C.E., P. C. Cheng, G.S. Lewis, M.H. Russell et G.K. Sharma, 1979, Constituents of Cannabis sativa XV: Botanical and chemical profile of Indian variants, Planta medica 37(3): 217-225.
- Hillig, Karl W. et Paul G. Mahlberg, 2004, A chemotaxonomic analysis of cannabinoid variation in Cannabis (Cannabaceae), American Journal of Botany 91(6): 966-975.