Azaléatine
L'azaléatine est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes. Il fut isolé pour la première fois à partir de la fleur du Rhododendron mucronatum en 1956[3]. Sa présence a depuis été recensée dans 44 autres espèces de rhododendron, dans plusieurs espèces de dentelaire (Plumbago), dont la dentelaire du Cap (Plumbago capensis), la cerato (Ceratostigma willmottiana)[4] et dans le pacanier[5]. Elle a aussi été trouvée dans les feuilles d'Eucryphia[6].
| Azaléatine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromèn-4-one |
| Synonymes |
5-O-méthylquercétine |
| No CAS | |
| PubChem | 5281604 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | aiguilles jaune pâle |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H12O7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 316,262 3 ± 0,015 7 g/mol C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 322 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'azaléatine fait partie des flavonoïdes O-méthylés.
Hétéroside
L'azaléatine est aussi présente dans la nature sous la forme d'un hétéroside, l'azaléine ou azaléatine 3-O-α-L-rhamnoside.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505
- (en) On a Flavonol Glycoside Isolated from Flowers of a White Azalea (Rhododendron mucronatum G. Don), Einosuke Wada, 1956
- (en) Plant polyphenols : 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species, J. B. Harborne, 1962
- (en) Studies on the components of pecan (Carya pecan Engl. & Graebn). I. On the flavon isolated from the bark of pecan. Yakugaku Zasshi, 1963
- (en) Occurrence of Azaleatin and Caryatin in Eucryphia, Bate-Smith E. C., Harborne J. B. and Davenport S. M., 1966