Accueil🇫🇷Chercher

Annonacine

L'annonacine est une acĂ©togĂ©nine prĂ©sente dans des fruits tels que le « cĹ“ur de bĹ“uf Â», le corossol et d'autres de la famille des annonacĂ©es. Des Ă©tudes ont montrĂ© que la consommation rĂ©gulière par des souris (3,8 et 7,6 mg/kg par jour pendant 28 jours) induit des lĂ©sions cĂ©rĂ©brales semblables Ă  celles de la paralysie supranuclĂ©aire progressive[2] - [3] ; un article de 2008 Ă©voque cependant l'intĂ©rĂŞt in vitro de cette molĂ©cule du point de vue de sa cytotoxicitĂ© et de son potentiel « antitumoral, pesticide, antipaludĂ©en, anthelminthique, antiviral et antimicrobien Â»[4].

Annonacine

Structure de l'annonacine
Identification
Nom UICPA (5S)-5-méthyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridécyl]-2-tétrahydrofuranyl] tridécyl]-5H-furan-2-one
No CAS 111035-65-5
PubChem 354398
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C35H64O7
Masse molaire[1] 596,878 5 ± 0,034 6 g/mol
C 70,43 %, H 10,81 %, O 18,76 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) A. Lannuzel, P. P. Michel, G. U. Höglinger, P. Champy, A. Jousset, F. Medja, A. Lombès, F. Dario, C. Gleye, A. Laurens, R. Hocquemiller, E. C. Hirsch et M. Ruberg, « The mitochondrial complex i inhibitor annonacin is toxic to mesencephalic dopaminergic neurons by impairment of energy metabolism », Neuroscience, vol. 121, no 2,‎ , p. 287-296 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0306-4522(03)00441-X PMID 14521988
  3. (en) Pierre Champy, Günter U. Höglinger, Jean Féger, Christophe Gleye, Reynald Hocquemiller, Alain Laurens, Vincent Guérineau, Olivier Laprévote, Fadia Medja, Anne Lombès, Patrick P. Michel, Annie Lannuzel, Etienne C. Hirsch et Merle Ruberg, « Annonacin, a lipophilic inhibitor of mitochondrial complex I, induces nigral and striatal neurodegeneration in rats: possible relevance for atypical parkinsonism in Guadeloupe », Journal of Neurochemistry, vol. 88, no 1,‎ , p. 63-69 (lire en ligne) DOI 10.1046/j.1471-4159.2003.02138.x PMID 14675150
  4. (en) Jerry L. McLaughlin, « Paw Paw and Cancer: Annonaceous Acetogenins from Discovery to Commercial Products », Journal of Natural Products, vol. 71, no 7,‎ , p. 1311-1321 (lire en ligne) DOI 10.1021/np800191t PMID 18598079
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.