Anhydride malonique
L'anhydride malonique ou l'oxétane-2,4-dione est un composé organique de formule C3H2O3 or CH2(CO)2O. Il peut être vu comme l'anhydride de l'acide malonique ou la double cétone de l'oxétane.
| Anhydride malonique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | oxétane-2,4-dione |
| No CAS | |
| PubChem | 10176090 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 86,046 2 ± 0,003 4 g/mol C 41,88 %, H 2,34 %, O 55,78 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'anhydride malonique a été synthétisé originellement en 1988 par ozonolyse du dicétène[2] - [3]. Des dérivés comme la 3,3-diméthyl-oxétane-2,4-dione sont connus[4] - [5] - [6].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Malonic anhydride » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.
- H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI 10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).
- Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.
- Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.
- Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI 10.1021/jo01297a044.
Voir aussi
- Suboxyde de carbone (C3O2), un anhydride de l'anhydride malonique.
- 2-oxétanone, aussi appelée β-propiolactone
- 3-oxétanone
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