Acide glutaconique
L’acide glutaconique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.
| Acide trans-glutaconique | |
  Structure des acides cis-glutaconique (Ă gauche) et trans-glutaconique (Ă droite) |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (E)-pent-2-ènedioïque |
| Synonymes |
acide pent-2-ène-1,5-dioïque |
| No CAS | (racémique) (forme E ou trans) (forme Z ou cis) |
| No CE | 217-027-0 (racémique) |
| PubChem | 5280498 (forme trans) |
| ChEBI | 15670 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 130,098 7 ± 0,005 6 g/mol C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH, qui en est l'équivalent saturé.
L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique HOOC–CH2–CH2–CO–CH3 suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium CaCO3[2].
La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales[3].
L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) W. Buckel, A. J. Pierik, S. Plett, A. Alhapel, D. Suarez, S.-m. Tu, B. T. Golding, « Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate », Eur. J. Inorg. Chem., no 18,‎ , p. 3622-3626 (DOI 10.1002/ejic.200600405)
- (en) S. L. Chow, C. Rohan et A. A. M. Morris, « Case Report: Rhabdomyolysis in Glutaric Aciduria Type I », Journal of Inherited Metabolic Disease, vol. 26, no 7,‎ , p. 711-712 (lire en ligne) DOI 10.1023/B:BOLI.0000005635.89043.8a
- (en) S. P. Briggs, D. I. Davies, R. F. Newton, D. P. Reynolds, « The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene », J. Chem. Soc. Perkin Trans I, vol. 146,‎ , p. 146-149 (DOI 10.1039/P19810000146)
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Glutaconic acid (HMDB00620) »