Acide 7-désoxyloganétique
L'acide 7-désoxyloganétique est un iridoïde, de formule C10H14O4.
Acide 7-désoxyloganétique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (1R,4aS,7S,7aR)-1-hydroxy-7-méthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique |
PubChem | 25203533 |
ChEBI | 77027 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H14O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 198,215 8 ± 0,010 2 g/mol C 60,59 %, H 7,12 %, O 32,29 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
C'est un métabolite végétal présent chez Lonicera japonica et Hydrangea macrophylla. Il est synthétisé par l'enzyme iridoïde oxydase (IO) à partir du népétalactol ou de l'iridodial[2]. L'acide 7-désoxyloganétique est un substrat de l'enzyme acide 7-désoxyloganétique glucosyltransférase (7-DLGT) qui produit l'acide 7-désoxyloganique[3].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. 5
- Salim, Wiens, Masada-Atsumi, Yu and De Luca (2014) 7-Deoxyloganetic acid synthase catalyzes a key 3 step oxidation to form 7-deoxyloganetic acid in Catharanthus roseus iridoid biosynthesis. Phytochemistry. 101(0). 23-31
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