Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique
L’acide 5,10-méthényltétrahydrofolate est un dérivé de l'acide folique, ou vitamine B9. Sa forme biologiquement active est la forme ionique (déprotonée) de l'acide, le 5,10-méthényltétrahydrofolate, couramment abrégé en 5,10-CH=THF, une coenzyme qui donne et reçoit des groupes méthényle –CH=.
| Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique | |
 Structure de l'acide 5,10-méthényltétrahydrofolique |
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| Identification | |
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| No CAS | |
| PubChem | 644350 |
| ChEBI | 15638 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H21N7O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 455,424 ± 0,020 7 g/mol C 52,75 %, H 4,65 %, N 21,53 %, O 21,08 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est issu du 5,10-méthylènetétrahydrofolate par la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NAD+-dépendante ou la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NADP+-dépendante[2].
Il peut également être produit comme intermédiaire dans le catabolisme de l'histidine par la formiminotransférase cyclodésaminase à partir de l'acide 5-formiminotétrahydrofolique.
Le 5,10-CH=THF est un substrat de la méthényltétrahydrofolate cyclohydrolase, qui le convertit en acide 10-formyltétrahydrofolique.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) B. Fowler, « The folate cycle and disease in humans », Kidney Int. Suppl., vol. 78, , S221–9 (PMID 11169015, DOI 10.1046/j.1523-1755.2001.07851.x)