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Acide 3-déshydroshikimique

L'acide 3-déshydroshikimique est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. C'est également un précurseur de l'acide gallique chez certaines plantes et certaines bactéries[3] - [4].

Acide 3-déshydroshikimique
Image illustrative de l’article Acide 3-déshydroshikimique
Structure de l'acide 3-déshydroshikimique
Identification
Nom UICPA acide (4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-oxocyclohexène-1-carboxylique
No CAS 2922-42-1
No ECHA 100.162.474
PubChem 439774
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H8O5 [Isomères]
Masse molaire[1] 172,135 4 ± 0,007 7 g/mol
C 48,84 %, H 4,68 %, O 46,47 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Dehydroshikimic acid ≥97.0% (HPLC), consultée le 19 août 2016.
  3. (en) P. M. Dewick et E. Haslam, « Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. », Biochemical Journal, vol. 113, no 3,‎ , p. 537-542 (PMID 5807212, PMCID 1184696, DOI 10.1042/bj1130537, lire en ligne)
  4. (en) Ryann M. Muir, Ana M. Ibáñez, Sandra L. Uratsu, Elizabeth S. Ingham, Charles A. Leslie, Gale H. McGranahan, Neelu Batra, Sham Goyal, Jorly Joseph, Eluvathingal D. Jemmis et Abhaya M. Dandekar, « Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia) », Plant Molecular Biology, vol. 75, no 6,‎ , p. 555-565 (PMID 21279669, PMCID 3057006, DOI 10.1007/s11103-011-9739-3, lire en ligne)
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