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8-prénylnaringénine

composé chimique

8-prénylnaringénine
Image illustrative de l’article 8-prénylnaringénine
Identification
Nom UICPA (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-ényl)-2,3-dihydrochromén-4-one
PubChem
ChEBI
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H20O5
Masse molaire[1] 340,3698 ± 0,0189 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 8-prénylnaringénine, appelée aussi 8-PN ou hopéine, est un flavonoïde prénylé, spécifiquement un prénylflavanone. C'est le plus puissant phytoestrogène connu[2]. La 8-prénylnaringénine est un composé phénolique qui se trouve spécifiquement dans les inflorescences femelles du houblon.

Propriétés

Dans une étude in vitro, la 8-prénylnaringénine a montré des propriétés anticancéreuses[3]. Elle préserve aussi la densité minérale osseuse[2].

Œstrogène

Il a été démontré que la8-prénylnaringénine réduit les bouffées de chaleur[2]. Ce phytoestrogène interagit fortement avec le récepteur des œstrogènes ERα[4]. Il interagit aussi avec l'ERβ[4], et récepteur de la progestérone[5].

Ce prénylflavonoïde présente un intérêt en hormonothérapie[2].

Dans une étude de laboratoire, la 8-prénylnaringénine a stimulé la prolifération des cellules mammaires[5]. Elle influence aussi la prolactine, et stimule d'autres œstrogènes[5]. L'hormone lutéinisante et l'hormone folliculo-stimulante sont inhibées par ce phytoestrogène[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, no 7,‎ , p. 576-579 (DOI , lire en ligne) .
  3. (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, (DOI , consulté le ).
  4. (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, no 07,‎ , p. 538-553 (DOI , lire en ligne)
  5. (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».

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