20α,22R-Dihydroxycholestérol

Le 20α,22R-dihydroxycholestérol est un intermédiaire métabolique endogène de la biosynthèse des hormones stéroïdiennes à partir du cholestérol[2] - [3]. C'est le produit de la deuxième étape de la conversion du cholestérol en prégnénolone par l'enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol, ou P450scc.

Identification
20α,22R-Dihydroxycholestérol

Structure du 20α,22R-dihydroxycholestérol
Nom UICPA	(22R)-cholest-5-ène-3β,20,22-triol
N^o CAS	596-94-1
PubChem	6453841
ChEBI	1294
SMILES	[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@@]1(C)[C@@]2([H])CC[C@]1([H])[C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H46O3/c1-17(2)6-11-24(29)27(5,30)23-10-9-21-20-8-7-18-16-19(28)12-14-25(18,3)22(20)13-15-26(21,23)4/h7,17,19-24,28-30H,6,8-16H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+/m0/s1 Std. InChIKey : ISBSSBGEYIBVTO-TYKWNDPBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₆O₃
Masse molaire[1]	418,652 3 ± 0,025 7 g/mol C 77,46 %, H 11,07 %, O 11,46 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Amala C. Chaudhuri, Yoshimichi Harada, Kyutaro Shimizu, Marcel Gut et Ralph I. Dorfman, « Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol », Journal of Biological Chemistry, vol. 237,‎ mars 1962, p. 703-704 (PMID 13878470, lire en ligne)
(en) Robert Hume, Rodney W. Kelly, Philip L. Taylor et George S. Boyd, « The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone », European Journal of Biochemistry, vol. 140, n^o 3,‎ mai 1984, p. 583-591 (PMID 6723652, DOI 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x, lire en ligne)

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