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11-Nor-9-carboxy-THC

Le 11-nor-9-carboxy-Δ 9 -tétrahydrocannabinol ( 11-COOH-THC ou THC-COOH ), souvent appelé acide 11-nor-9-carboxy-THC ou THC-11-oïque, est le principal métabolite secondaire de tétrahydrocannabinol (THC), qui se forme dans l'organisme après la consommation de cannabis .

11-Nor-9-carboxy-THC
Image illustrative de l’article 11-Nor-9-carboxy-THC
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Informations générales
Administration Variable
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Variable
Demi-vie d’élim. De 5,2 à 6,2 jours
Excrétion

Variable
Considérations thérapeutiques
Grossesse Déconseillé
Données physico-chimiques
Formule brute C21H28O4
Identification
No CAS 64280-14-4
InChI

Métabolisme et détection

Le 11-COOH-THC est formé dans le corps par oxydation du métabolite actif 11-hydroxy-THC (11-OH-THC) par les enzymes hépatiques. Il est ensuite métabolisé davantage par conjugaison avec du glucuronide [1] formant un congénère hydrosoluble qui peut être plus facilement excrété par l'organisme[2].

Le 11-COOH-THC a une demi-vie assez importante dans le corps allant jusqu'à plusieurs jours (voire des semaines chez les utilisateurs corpulants) [3] - [4] - [5] ce qui en fait le principal métabolite testé pour les analyses de sang ou d'urine pour la consommation de cannabis. Des tests plus sélectifs sont capables de distinguer le 11-OH-THC du 11-COOH-THC, ce qui peut aider à déterminer depuis combien de temps le cannabis a été consommé[6] - [7]; si on y relève seulement la présence de 11-COOH-THC, alors le cannabis a été utilisé bien avant sa détection et toute altération des capacités cognitives ou de la fonction motrice se sera dissipée, alors que si le 11-OH-THC et le 11-COOH-THC sont présents, le cannabis a été consommé plus récemment et une déficience motrice peut encore être présente.

Certaines juridictions où la consommation de cannabis est dépénalisée ou autorisée dans certaines circonstances utilisent de tels tests pour déterminer si les conducteurs étaient légalement intoxiqués et donc inaptes à conduire, les niveaux comparatifs de THC, 11-OH-THC et 11-COOH-THC étant utilisés pour dériver un «taux de cannabis dans le sang» analogue à l'alcoolémie utilisée pour poursuivre les conducteurs avec facultés affaiblies[8]. D'un autre côté, dans les juridictions où le cannabis est totalement illégal, tout niveau détectable de 11-COOH-THC peut être considéré comme constituant de la conduite en état d'ébriété, même si cette approche a été critiquée comme équivalant à l'interdiction de «conduire tout en étant un utilisateur récent». de cannabis ", indépendamment de la présence ou de l'absence de toute déficience réelle qui pourrait avoir un impact sur les performances de conduite.

Effets

Bien que le 11-COOH-THC n'ait aucun effet psychoactif en soi, il peut néanmoins avoir un rôle dans les effets analgésiques et anti-inflammatoires du cannabis [9] - [10] - [11] et s'est également révélé modéré. Les effets du THC peuvent aider à expliquer la différence d'effets subjectifs observée entre les utilisateurs occasionnels et réguliers de cannabis[12] - [13].

Statut légal

Le statut juridique du 11-nor-9-carboxy-THC varie selon les juridictions.

Australie

Le 11-COOH-THC est une substance interdite de l' annexe 8 en Australie-Occidentale en vertu de la norme Poisons ()[14]. Une substance de l'annexe 8 est une drogue contrôlée - Substances qui devraient être disponibles pour utilisation mais qui nécessitent une restriction de fabrication, d'approvisionnement, de distribution, de possession et d'utilisation pour réduire les abus, et la dépendance physique ou psychologique.

États-Unis

Étant donné que le 11-COOH-THC est sensiblement similaire à la substance réglementée de l'annexe I, le THC, la possession ou la vente de 11-COOH-THC pourrait faire l'objet de poursuites en vertu de la loi fédérale sur l'analogie .

Voir Ă©galement

Acide ajulémique, un analogue synthétique du 11-nor-9-carboxy-THC

Références
  1. « Stability of 11-nor-delta(9)-carboxy-tetrahydrocannabinol glucuronide in plasma and urine assessed by liquid chromatography-tandem mass spectrometry », Clinical Chemistry, vol. 48, no 2,‎ , p. 301–6 (PMID 11805011, DOI 10.1093/clinchem/48.2.301)
  2. « Confirmation of cannabis use by the analysis of delta 9-tetrahydrocannabinol metabolites in blood and urine by combined HPLC and RIA », Journal of Analytical Toxicology, vol. 8, no 1,‎ , p. 19–22 (PMID 6323852, DOI 10.1093/jat/8.1.19)
  3. « Detection times of marijuana metabolites in urine by immunoassay and GC-MS », Journal of Analytical Toxicology, vol. 19, no 6,‎ , p. 443–9 (PMID 8926739, DOI 10.1093/jat/19.6.443)
  4. « Neuropsychological performance in long-term cannabis users », Archives of General Psychiatry, vol. 58, no 10,‎ , p. 909–15 (PMID 11576028, DOI 10.1001/archpsyc.58.10.909)
  5. « The urinary disposition of intravenously administered 11-nor-9-carboxy-delta-9-tetrahydrocannabinol in humans », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 29, no 3,‎ , p. 368–72 (PMID 17529896, DOI 10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd)
  6. « Blood cannabinoids. II. Models for the prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol (THCCOOH) », Journal of Analytical Toxicology, vol. 16, no 5,‎ , p. 283–90 (PMID 1338216, DOI 10.1093/jat/16.5.283)
  7. « Estimating time of last oral ingestion of cannabis from plasma THC and THCCOOH concentrations », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 28, no 4,‎ , p. 540–4 (PMID 16885722, DOI 10.1097/00007691-200608000-00009)
  8. « Assessment of driving capability through the use of clinical and psychomotor tests in relation to blood cannabinoids levels following oral administration of 20 mg dronabinol or of a cannabis decoction made with 20 or 60 mg Delta9-THC », Journal of Analytical Toxicology, vol. 29, no 5,‎ , p. 327–38 (PMID 16105257, DOI 10.1093/jat/29.5.327)
  9. « Cannabinoids and pain responses: a possible role for prostaglandins », FASEB Journal, vol. 2, no 14,‎ , p. 3022–6 (PMID 2846397, DOI 10.1096/fasebj.2.14.2846397)
  10. « Further studies on the antinociceptive effects of delta 6-THC-7-oic acid », Agents and Actions, vol. 31, nos 1–2,‎ , p. 157–63 (PMID 2178317, DOI 10.1007/bf02003237)
  11. Ujváry et Grotenhermen, « 11-Nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol – a ubiquitous yet underresearched cannabinoid. A review of the literature », Cannabinoids, vol. 9, no 1,‎ , p. 1–8 (lire en ligne)
  12. « A major metabolite of delta 1-tetrahydrocannabinol reduces its cataleptic effect in mice », Experientia, vol. 43, no 4,‎ , p. 402–3 (PMID 3032669, DOI 10.1007/BF01940427, lire en ligne)
  13. « Prostaglandins and cannabis--XVI. Antagonism of delta 1-tetrahydrocannabinol action by its metabolites », Biochemical Pharmacology, vol. 35, no 15,‎ , p. 2553–8 (PMID 3017356, DOI 10.1016/0006-2952(86)90053-5)
  14. Poisons Standard July 2016 Comlaw.gov.au
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