Séries éliminatoires de la Coupe Stanley 1999

Les Devils du New Jersey opposés aux Penguins de Pittsburgh mènent 3 matchs à 2 mais ne parviennent pas à gagner les deux dernières rencontres. Ils sont éliminés pour la seconde saison consécutive lors du premier tour des séries éliminatoires.

Les Sénateurs d'Ottawa, premiers de leur division, perdent 4 matchs à 0 au premier tour face aux Sabres de Buffalo.

L'Avalanche du Colorado, équipe mieux classée que les Sharks de San José, devaient jouer les deux premiers matchs de la série au Colorado mais en raison de la fusillade de Columbine qui s'est déroulée quatre jours avant le début de la série, les deux premiers matchs sont joués à San José[2].

Les Red Wings de Détroit, double détenteurs de la Coupe Stanley, gagnent leurs deux premiers matchs contre l'Avalanche du Colorado mais perdent les 4 suivants et sont éliminés au deuxième tour.

La finale d'association opposant les Maple Leafs aux Sabres voit s'opposer les deux meilleurs gardiens de la saison : Dominik Hašek et Curtis Joseph. Hašek joue les deux premiers matchs blessé puis est remplacé par Dwayne Roloson ; les Sabres s'imposent sur leur adversaire en cinq matchs.

La finale d'association est gagnée par les Stars de Dallas pourtant menés 3 matchs à 2 par l'Avalanche. Les deux derniers matchs se terminent sur le score de 4 à 1 pour les Stars.

La finale de la Coupe Stanley oppose les Sabres de Buffalo aux Stars de Dallas. Les Sabres gagnent le premier match à Dallas puis les Stars remportent les deux suivants avant que les Sabres égalisent en gagnant le 4^e match.

Au cours du sixième match, trois prolongations sont nécessaires afin de déterminer le vainqueur. Au bout de 14 minutes dans la 3^e prolongations, Brett Hull inscrit le but de la victoire pour les Stars qui remportent ainsi la Coupe Stanley. Ce but est néanmoins contesté par les Sabres : sur les ralentis diffusé par la télévision, il apparaît clairement que le patin de Hull se trouve dans la zone du gardien alors que c'est interdit. Les officiels de la ligue accordent le but arguant que Hull avait effectué trois tirs consécutifs sur le gardien et que le règlement autorise le joueur à amener le palet dans la zone puis à marquer. À la suite de cette controverse, cette règle est supprimée dans la Ligue nationale de hockey.