Michael De Santa

Michael fut un braqueur de banques notoire dans le Midwest qui ensuite passa un deal avec l'agent corrompu du FIB Dave Norton pour feindre sa mort et disparaître tout en gardant la fortune amassée durant ses braquages. Il déménagea secrètement du North Yankton (État fictif créé sur le modèle du Dakota du Nord) à Los Santos (Los Angeles, États-Unis) dans une résidence de Rockford Hills, le plus chic quartier de la ville, après un faux enterrement. Il changea son nom de famille qui était Townley pour De Santa. Âgé dans la mi-quarantaine, il se retira de la criminalité pour mener une vie normale. Sa femme, Amanda, qui dépense sans arrêt avec sa fortune, ses enfants, Tracey et James (surnommé Jimmy), qui sont de jeunes adultes dans le début de vingtaine, font la vie dure à Michael ; Tracey agit comme une diva capricieuse et Jimmy passe tout son temps à rien faire (il s'enferme dans sa chambre à jouer aux jeux vidéo et consomme régulièrement de la drogue), leur relation paternelle est tendue parce que Michael se mêle souvent de leurs affaires et explose de colère de manière impulsive.

À la suite de sa rencontre avec Franklin lors d'une saisie qui a mal tournée, une nouvelle amitié s'est vue naître. Après que Michael (aidé de Franklin) a démoli par erreur une des résidences appartenant à Martin Madrazo, un important caïd mexicain de Los Santos, il doit à tout prix réparer sa bévue et songe à retourner à son ancien job pour pouvoir rembourser sa dette. Il fait appel à Franklin et à Lester, qui fait partie de l'organisation de Michael comme « cerveau » des braquages. Ils ont ciblé une bijouterie située à Rockford Hills et braquent le commerce pour ensuite échapper aux flics.

À la suite du braquage de la bijouterie, un des anciens braqueurs de North Yankton, Trevor Philips, refait surface et réussit à retrouver Michael (qui a été trahi par sa célèbre phrase qu'il utilise durant ses braquages) et qui n'est pas du tout ravi de le revoir après un long écart qui dure plus de neuf ans. Trevor avait cru dans le passé à la mort de Michael (qui est tombé sous les balles des agents fédéraux qui ont fait un guet-apens). Le retour de Trevor va empoisonner la vie de Michael, sa femme et ses enfants finissent par quitter la maison, il touche le fond. Durant des semaines Michael participe à une série de braquages audacieux avec Trevor et Franklin. Une fois le moral remonté, il réussit à obtenir un poste de producteur-adjoint du plus gros studio de cinéma de Los Santos avec la réalisation d'un film à gros succès.

Malgré les exigences de Trevor de reprendre leurs quêtes dans le monde du crime, Michael refuse farouchement ses demandes et veut entreprendre sa nouvelle carrière au cinéma, mais Trevor a vite senti un doute sur son secret et songe à partir pour North Yankton pour exhumer la fausse tombe de Michael. Malgré les tentatives pour convaincre Trevor d'abandonner ses recherches, ce dernier a bien deviné que Brad, un de ses amis et complice du vol raté s'est retrouvé dans le cercueil. Michael aurait vendu ses complices au FIB en échange de l'immunité des crimes précédents ainsi que la sécurité de sa famille pour aller s'installer à Los Santos. Les deux comparses qui se sont confrontés armes aux poings avant que les hommes de Wei Cheng interrompent la confrontation. Trevor prend la fuite, et Michael est capturé avant d'être secouru de justesse par Franklin.

Michael a conclu un marché avec Trevor pour effectuer le meilleur vol de banque de tous les temps : "le casse du siecle", en ciblant la banque la plus sécurisée de tout l'état de San Andreas, l'Union Depository. Ensemble, ils préparent minutieusement le coup en s'emparant d'une foreuse pour avoir accès à la voûte, examinent le trajet des fourgons blindés et d'un train pour transporter plusieurs lingots d'or d'une valeur de quelques centaines de millions de dollars. Michael réussit son défi mais Trevor en veut toujours à celui-ci pour sa trahison. Grâce à l'intervention de Franklin, Michael refait équipe avec son ennemi juré pour se débarrasser de leurs ennemis respectifs avant d'enterrer la hache de guerre avec Trevor pour se réconcilier à jamais.

Michael est le seul personnage principal du mode histoire qui n'a pas été apparu dans le mode multi-joueurs en ligne. Trevor et Franklin ont fait leurs apparitions dans le multi-joueurs Selon un dialogue de la part de Franklin dans le DLC "Le contrat", il raconte que Michael est toujours réalisateur de cinéma, mais se fait discret durant quelques années après la fin du mode histoire.