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Longicyclène

Le longicyclène est un composé chimique naturellement présent, comme le longifolène qui lui est apparenté, dans la résine de certains pins. Chimiquement, c'est un alcane tétracyclique. Décrit en 1962, il est le premier sesquiterpène tétracyclique découvert[2]. Il est biosynthétisé à partir du farnésyl-pyrophosphate par une série de quatre cyclisations.

Longicyclène
Structure squelettique du longicylène, hydrocarbure à 4 cycles
Identification
Nom UICPA (1S,2S)-1,2,6,6-Tétraméthyltétracyclo[8.1.0.02.8.07.11]undécane
Synonymes

Longicycline

No CAS 1137-12-8
No CE 214-504-5
PubChem 93584
Propriétés chimiques
Formule C15H24 [Isomères]
Masse molaire[1] 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 252 à 254 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) U. Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Longicyclene, the first tetracyclic sesquiterpene », Tetrahedron Letters, vol. 4, no 4,‎ , p. 243–246 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)90615-X, lire en ligne, consulté le )
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