Ipoméamarone
L’ipoméamarone, ou ipomoeamarone, est un composé chimique de formule C15H22O3[1] appartenant à la famille des furanoterpénoïdes (ici, un sesquiterpénoïde). Cette substance amère se forme dans les tissus des racines de patate douce (Ipomoea batatas) en réponse à une infection, notamment par une espèce de champignons, Ceratocystis fimbriata, qui provoque la maladie dite de la pourriture noire. Elle a été isolée en 1939 par le chimiste japonais M. Hiura et constitue le premier exemple d'isolation et d'identification chimique d'une phytoalexine[2]. Elle possède des propriétés biologiques remarquables, telles que des actions de découplage et d'antipathogénicité, et pourrait jouer un rôle important dans les mécanismes de défense de la plante[3]. Une synthèse totale stéréospécifique[4] en a été proposé en 1994.
Notes et références
- (en) PubChem, « Ipomoeamarone », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le ).
- (en) L. Reinhold, J. B. Harborne, T Swain, Progress in Phytochemistry, t. 5, Elsevier, , 338 p. (ISBN 978-1-4831-8837-9, lire en ligne), p. 45.
- (en) Akazawa T., Wada K., « Analytical study of ipomeamarone & chlorogenic acid alterations in sweet potato roots infected by Ceratocystis fimbriata », Plant Physiology, vol. 36, no 2,‎ , p. 139-44 (lire en ligne).
- (en) Takashi Sugimura, Akira Tai et Kiyoto Koguro, « Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction », Tetrahedron, the International Journal for the Rapid Publication of Critical, vol. 50, no 40,‎ , p. 11647–11658 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/S0040-4020(01)85659-3, lire en ligne, consulté le )