Déhydrodicatéchine de type B
Les déhydrodicatéchines de type B sont une classe de composés chimiques issus l'auto-oxydation de flavan-3-ols du type de la catéchine.
Déhydrodicatéchine de type B
Déhydrodicatéchine B12
| Sous-classe de | polyphénol  |
|---|---|
| Formule chimique | C30H26O12 |
| SMILES isomérique | Oc1cc(O)cc2O[C@@H]([C@@H](O)Cc12)c1cc(O)c(O)cc1c1c(O)cc(O)c2C[C@@H](O)[C@H](Oc12)c1ccc(O)c(O)c1 |
| Trouvé dans le taxon | plante |
Ce sont des composés trouvés naturellement dans les plantes et dans aliments riches en polyphénols, tels que le vin[1]. Ils peuvent aussi être produits dans des solutions modèles[2] - [3].
Molécules connues
- Déhydrodicatéchine B4 (deux unités de (+)-catéchine liées par une liaison C-2'-C-8)
- Déhydrodicatéchine B11 (deux unités de (+)-catéchine liées par une liaison C-6'-C-8)
- Déhydrodicatéchine B12 (unité supérieure de (+)-catéchine liée par une liaison C-6'-C-8 à une unité inférieure de (-)-épicatéchine, voir l'image du cartouche)
- Déhydrodicatéchine B22
Voir aussi
- Déhydrodicatéchines de type A
- Déhydrotricatéchines de type B
- Proanthocyanidines de type B
Références
- (en) Fei He, Qiu-Hong Pan, Ying Shi, Xue-Ting Zhang and Chang-Qing Duan, 2009. Identification of autoxidation oligomers of flavan-3-ols in model solutions by HPLC-MS/MS. Journal of Mass Spectrometry, Vol. 44, pp. 633-640, DOI 10.1002/jms.1536.
- (en) Weixing Sun and Jack M. Miller, 2003. Tandem mass spectrometry of the B-type procyanidins in wine and the B-type dehydrodicatechins in autoxidation mixture of (+)-catechin and (-)-epicatechin. Journal of Mass Spectrometry, 2003, Vol. 38, pp. 438-446, DOI 10.1002/jms.456.
- (en) de Sousa Dias A.L., Verbaere A., Meudec E., Deshaies S., Saucier C., Cheynier V. & Sommerer N., 2022. Improved Analysis of Isomeric Polyphenol Dimers Using the 4th Dimension of Trapped Ion Mobility Spectrometry—Mass Spectrometry. Molecules 2022, 27, 4176, DOI 10.3390/molecules27134176.
- Sonia Collin et Jean Crouzet, 2011. Polyphénols et procédés, Lavoisier, (ISBN 2743017716), (ISBN 9782743017712), 353 pages (lien vers Google books).
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