Transat BPE

En 2001, le départ a lieu de Saint-Nazaire vers Dakar, avec une escale à Porto-Santo à Madère. Douze équipages se sont inscrits pour cette première édition. La course est remportée par Gildas Morvan et Charles Caudrelier sur Cercle Vert, en 16 jours.

En 2003, le nouveau monotype Figaro Bénéteau 2 est utilisé. 18 bateaux sont inscrits pour cette seconde édition dont le trajet sera identique à la première. Bertrand de Broc et Dominic Vittet remportent l'épreuve sur Myrialis devançant Cercle Vert de Gildas Morvan et Bertrand Pacé.

En 2005, la course devient une transatlantique en solitaire. Le trajet, partant toujours de Saint-Nazaire, ira cette fois à Cienfuegos de Cuba. Les principaux sponsors restent la Banque Privée Européenne, le Groupe AG2R Prévoyance et la Ville de Saint-Nazaire. Cette édition comprendra 12 bateaux. La victoire reviendra à Crédit Maritime-Zerotwo devant Bostik et Cercle Vert, en 25 jours.

En 2007, en s'inspirant de la chanson de Laurent Voulzy Belle-Île-en-Mer, Marie-Galante, la course transatlantique ira de Belle-Île-en-Mer à Marie-Galante en Guadeloupe. Ce quatrième trophée organisé par la société Match Racing, filiale de Pen Duick SAS, est parrainé par la Banque Privée Européenne, Belle-Île-en-Mer, la communauté de communes de Marie-Galante, les Conseils régionaux de Bretagne et de Guadeloupe, le Conseil général du Morbihan. 27 participants se sont inscrits.

Le départ de la course a été l'occasion de festivités organisées autour du jumelage des deux îles.

Un prologue, organisé le long des côtes de l'île, le Challenge Conserverie La Belle-Iloise, a été remporté par Charles Caudrelier.