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RĂ©action d'Allan-Robinson

La réaction d'Allan-Robinson est la réaction chimique d'une o-hydroxyphénone avec un anhydride aromatique (anydride benzoïque par exemple) pour former une flavone (ou une isoflavone)[1] - [2] - [3]

The Allan-Robinson reaction
The Allan-Robinson reaction

Si un anhydride aliphatique est utilisé, une coumarine peut aussi se former (voir acylation de Kostanecki).

Notes et références

  1. Allan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1924, 125, 2192.
  2. Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (DOI 10.1021/jo01351a072)
  3. (en) Wheller, T. S., « Flavone », Organic Syntheses, vol. 32,‎ , p. 72 (lire en ligne)

Littérature

  • Horie, T.; Kawamura, Y,; Tsukayama,M.; Yoshizaki, S Chem Pharm. Bull. 1989, 32, 1216.
  • Horie, T.; Kawamura, Y,; Tsukayama,M.; Yoshizaki, S Chem Pharm. Bull. 1987, 35, 4465.
  • Horie, T.; Kawamura, Y,; Seno, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4702.
  • Patwardhan,S.A.;Gupta,A.S.J. Chem. Res. (S) 1984, 395.
  • Dutta, P.K.;Bagchi, D.;Pakrashi, S.C.Indian J.Chem., Sect. B 1982, 21B, 1037
  • Wagner, H,; Maurer, I.; Farkas, L.; Strelisky, J. Tetrahedron 1977, 33, 1405

Voir aussi

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