Mibéfradil

Le mibéfradil est un inhibiteur sélectif des canaux calciques de type T. Retiré de la vente en 1998[2] - [3], il était utilisé dans le traitement de l'hypertension de l'angine de poitrine chronique.

Identification
mibéfradil

Nom UICPA	2-méthoxyacétate de (1S,2S)-2-(2-((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl) (méthyl)amino)éthyl)-6-fluoro-1-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydronaphthalén-2-yle
N^o CAS	116644-53-2
Code ATC	C08 « CX01 »
DrugBank	DB01388
PubChem	60662
SMILES	CC(C)[C@H]1C2=C(CC[C@@]1(CCN(C)CCCC3=NC4=CC=CC=C4N3)OC(=O)COC)C=C(C=C2)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C29H38FN3O3/c1-20(2)28-23-12-11-22(30)18-21(23)13-14-29(28,36-27(34)19-35-4)15-17-33(3)16-7-10-26-31-24-8-5-6-9-25(24)32-26/h5-6,8-9,11-12,18,20,28H,7,10,13-17,19H2,1-4H3,(H,31,32)/t28-,29-/m0/s1 InChIKey : HBNPJJILLOYFJU-VMPREFPWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₃₈F N₃O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	495,628 7 ± 0,027 4 g/mol C 70,28 %, H 7,73 %, F 3,83 %, N 8,48 %, O 9,68 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Mibefradil synthesis: YU 22988 ZW 20087

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
K Weerasuriya, « Mibefradil: the sole exception », The Lancet, vol. 352, n^o 9130,‎ septembre 1998, p. 823–824 (ISSN 0140-6736, DOI 10.1016/s0140-6736(05)60724-6, lire en ligne, consulté le 25 janvier 2019)
(en) W. Y. Zhang et Alain Li Wan Po, « What lessons can be learnt from withdrawal of mibefradil from the market? », The Lancet, vol. 351, n^o 9119,‎ 20 juin 1998, p. 1829–1830 (ISSN 0140-6736 et 1474-547X, PMID 9652662, DOI 10.1016/S0140-6736(05)78800-0, lire en ligne, consulté le 25 janvier 2019)

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