Kavalactone
Les kavalactones sont une classe de lactones présentant une structure similaire, et présents dans le kava.
Structure générale des kavalactones, sans le possible pont -O-CH2-O- entre R1 et R2 et avec toutes les doubles liaisons C=C possibles.
Composés
Il a été identifié jusqu'à présent 18 kavalactones différentes. La première à être identifiée fut la méthysticine[1].
Des analogues, telle que l'éthysticine, ont également été isolés[2].
| Nom | Structure | R1 | R2 | R3 | R4 | CAS | Nom IUPAC |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Yangonine | 1 | OCH3 | H | H | H | 4-méthoxy-6-[(E)-2-(4-méthoxyphényl)éthényl]pyran-2-one | |
| 10-méthoxyyangonine | 1 | OCH3 | H | OCH3 | H | ||
| 11-méthoxyyangonine | 1 | OC3 | OCH3 | H | H | ||
| 11-hydroxyyangonine | 1 | OCH3 | OH | H | H | ||
| 5,6-déshydrokavaïne | 1 | H | H | H | H | 4-méthoxy-6-[(E)-2-phényléthényl]-2H-pyran-2-one | |
| 11-méthoxy-12-hydroxydéshydrokavaïne | 1 | OH | OC3 | H | H | ||
| 7,8-dihydroyangonine | 2 | OC3 | H | H | H | ||
| Kavaïne | 3 | H | H | H | H | (R)-4-méthoxy-2-[(E)-2-phényléthényl]-2,3-dihydropyran-6-one | |
| 5-hydroxykavaĂŻne | 3 | H | H | H | OH | ||
| 5,6-dihydroyangonĂŻne | 3 | OCH3 | H | H | H | ||
| 7,8-dihydrokavaĂŻne | 4 | H | H | H | H | ||
| 5,6,7,8-tétrahydroyangonïne | 4 | OCH3 | H | H | H | ||
| 5,6-déshydrométhysticine | 5 | -O-CH2-O- | H | H | |||
| Méthysticine | 7 | -O-CH2-O- | H | H | (2R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthényl]-4-méthoxy-2,3-dihydropyran-6-one | ||
| 7,8-dihydrométhysticine | 8 | -O-CH2-O- | H | H | |||
- Kavalactones : Structures générales
Structure 1
Structure 2
Structure 3
Structure 4
Structure 5
Structure 6
Structure 7
Structure 8
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kavalactone » (voir la liste des auteurs).
- (en) P. Naumov, K. Dragull, M. Yoshioka, C.-S. Tang et S. W. Ng, « Structural Characterization of Genuine (–)-Pipermethystine, (–)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum) », Natural Product Communications, vol. 3, no 8,‎ , p. 1333–1336 (lire en ligne)
- (en) A. Shulgin, « The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species », Bulletin on Narcotics, UNODC, no 2,‎ , p. 59–74 (lire en ligne)
Voir aussi
Article connexe
Lien externe
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