Jess Mariano

Dès son arrivée à Stars Hollow, Jess se fait remarquer pour son insolence, son impolitesse, mais malgré cela il accroche avec Rory dès leur première rencontre, cela étant notamment dû à son amour pour la littérature et une culture musicale développée. Cependant, Rory restera une des seules personnes qu'a réellement apprécié Jess : Dean est son pire ennemi à cause de ses sentiments pour Rory, mais aussi Lorelai qui voit dès le départ le nouveau venu comme une « menace » pour sa fille. De plus, tout le village le déprécie pour toutes les farces qu'il a commis tout au long de son séjour à Stars Hollow.

Jess ne fait pas non plus de grands efforts pour ouvrir son cercle d'amis, préférant s'abandonner dans la lecture et la musique, plutôt que de sortir.

Malgré le fait d'être loin d'être bête et inculte, et la promesse faite à Luke à la fin de la saison 2, Jess s'avère incapable de tenir sa promesse et délaisse ses études pour les petits boulot durant la saison 3. Ce n'est qu'au moment d'acheter des billets pour le bal de promo pour lui et Rory que Jess réalise qu'il a raté son année, ayant été trop souvent absent et incapable de rattraper son retard.

Finalement, après son départ précipité de Stars Hollow à la fin de la saison 3, et son retour inattendu dans la saison 4, il semblerait que Jess se soit assagi. Il n'aura finalement pas eu besoin de faire de brillantes études pour réussir dans la vie et vivre de sa passion, la littérature. Étonnant qu'il ait finalement écrit un bouquin et ouvert une librairie ? Pas tant que ça… Sa relation avec Rory l'a poussé en quelque sorte à vouloir accomplir de grandes choses lui aussi. C'est un peu pour la remercier de l'impact qu'elle a eu dans sa vie et lui dédier son livre qu'il fait son retour dans la sixième saison…

On en sait peu sur les amours de Jess avant son arrivée à Stars Hollow. Malgré ses sentiments cachés pour Rory dès le premier jour, il fait semblant de rien et s'en rapproche petit à petit… en faisant tout pour énerver Dean. L'épisode de la vente aux enchères des paniers garnis est un moment clé de la relation Rory-Jess. En effet, celui-ci fait tout pour gagner la journée avec Rory et après avoir déjeuné, il prend le bracelet de Dean que Rory a perdu inconsciemment, afin de mettre la pagaille dans le couple. Pendant le court moment passé ensemble, Rory découvre qu'elle a plus de points communs avec le jeune homme qu'il n'y paraît. Leur passion pour la littérature les rapproche à un niveau qui justement fait défaut chez Dean.

Il lui offrira des plats de chez Luke lorsque Lorelai partira le week-end en thalasso et il finira petit à petit par attirer l'attention de Rory au détriment de Dean. Lors d'un cours de rattrapage que Luke avait demandé à Rory, Jess et elle ont un accident. Dès ce moment, Lorelai refuse que Jess approche sa fille. Ce dernier retourne donc vivre a New York, où quelques semaines plus tard, il recevra la visite de Rory. Ils sont de plus en plus proches, et il se fera d'ailleurs embrasser par Rory lors du mariage de Sookie lorsqu'il lui apprend qu'il revient, mais elle lui demande d'oublier son geste. Pendant le voyage de cette dernière à Washington, ne recevant aucune nouvelle de Rory, il sortira avec une jeune fille blonde de Stars Hollow nommée Shane, mais pour qui il n'éprouve aucun sentiment. Il s'attirera ainsi la foudre de Rory qui devient jalouse… et antipathique avec Jess, alors qu'elle est toujours avec Dean.

Mais Jess est toujours là pour Rory, notamment lorsqu'elle a un petit problème d'arrosage chez son nouveau voisin. C'est finalement lors du concours de danse de Stars Hollow que celui-ci rompt avec sa copine, afin de sortir avec Rory qui vient d'être larguée par Dean. S'ensuivra une relation brève et conflictuelle qui ne sera pas bien vue par tout le monde… La jalousie de Jess à l'égard de Dean refera notamment surface plusieurs fois au cours de la saison 3. La difficulté pour Rory et Jess à communiquer posera de nombreux problèmes durant leur relation. Après avoir réalisé qu'il avait raté son année, Jess se conduit comme un véritable goujat en essayant de pousser Rory à coucher avec lui durant une fête avant de se mettre en colère lorsque cette dernière refuse. Incapable de faire face aux conséquences de ses actes, Jess s'enfuit de Stars Hollow sans laisser ne serait-ce qu'un message à Rory. Une fois installé chez son père en Californie, Jess appelle Rory durant la cérémonie de remise des diplômes de cette dernière mais la jeune fille, visiblement fatiguée de son attitude, lui annonce qu'elle préfère tourner la page.

Leur incompatibilité se fait encore plus ressentir lorsqu'il revient dans la 4^e saison pour lui dire qu'il l'aime et pour l'emmener avec lui à l'aventure. Mais Rory a visiblement tourné la page et refuse son invitation pour le moins inopportune à tout quitter pour suivre celui qui l'a quittée aussi brutalement l'année précédente.

Lorsqu'ils se retrouvent, 2 ans plus tard, ils peuvent constater qu'ils ont pris des chemins très différents et pour le moins étonnants. Alors que Jess a beaucoup mûri, au point de devenir un jeune homme responsable et plus posé, Rory est devenue beaucoup moins réfléchie et raisonnable. Alors qu'il semble que Jess n'ait jamais vraiment tiré un trait sur son grand amour, Rory est amoureuse de Logan, un gosse de riche un peu grande gueule. Lorsqu'elle retrouve Jess, néanmoins, les vieux sentiments refont surface, le temps d'un baiser. Ce qui n'influencera en rien la décision de Rory de rester simplement amie avec Jess. Cet épisode sera le dernier où Jess et Rory se reverront.