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Hydrotrope

Un hydrotrope est un composé qui solubilise les composés hydrophobes dans des solutions aqueuses. Les hydrotropes sont constitués typiquement d'une partie hydrophile et d'une partie hydrophobe (comme les surfactants), mais cette derniÚre est généralement trop courte pour causer de l'auto-agrégation spontanée. Les hydrotropes n'ont pas de concentration critique au-delà de laquelle l'auto-agrégation a lieu, contrairement aux tensioactifs caractérisés par une concentration micellaire critique cmc (ou vésiculaire cvc). Ainsi certains hydrotropes s'auto-agrÚgent graduellement, avec des tailles d'agrégation qui augmentent progressivement. Cependant de nombreux hydrotropes ne semblent pas s'auto-agréger du tout, à moins de rajouter un solubilisant. Les hydrotropes sont utilisés industriellement dans la formulation de détergents pour permettre d'avoir une plus grande concentration en tensioactifs. Le paratoluÚnesulfonate de sodium et le xylÚnesulfonate de sodium sont des exemples de composés hydrotropes.

Historique

Le terme hydrotropie a été utilisé au départ par Carl Neuberg[1] pour décrire l'augmentation de la solubilité d'un soluté par addition de sels métalliques plutÎt concentrés de certains acides organiques. Cependant le terme a été utilisé dans la littérature pour désigner les substances qui ne forment pas de micelles, soit liquides soit solides, organiques ou non, capables de solubiliser des composés habituellement insolubles.

Structure

La structure chimique des sels hydrotropes selon Neubergs comprend gĂ©nĂ©ralement deux parties : un groupe anionique et un cycle aromatique hydrophobe (systĂšme cyclique). Le groupe anionique permet d'apporter une grande solubilitĂ© aqueuse, qui est nĂ©cessaire Ă  l'hydrotropie. Le type d'anion ou de mĂ©tal n'a qu'un effet mineur sur le phĂ©nomĂšne[1]. À l'opposĂ©, le caractĂšre plan de la partie hydrophobe a un impact important sur le mĂ©canisme de solubilisation hydrotropique[2] - [3].

Effet sur la solubilité

Les additifs peuvent en général augmenter comme diminuer la solubilité d'un soluté donné dans un solvant. Cela dépend de son influence sur l'arrangement des molécules d'eau[4]. Pour quantifier cet effet on peut utiliser l'équation de Setschetow[5]:

oĂč dĂ©signe la solubilitĂ© sans additif, S en prĂ©sence d'additif, est la concentration d'additif, K est un coefficient qui mesure la sensibilitĂ© du coefficient d'activitĂ© du solutĂ© pour le sel.

Voir aussi

Références

  1. Neuberg, C., Biochem. Z., 1916, 76, 107.
  2. Evstigneev, M.P., Evstigneev V.P., Hernandez Santiago A.A., Davies, David B. 2006. Effect of a mixture of caffeine and nicotinamide on the solubility of vitamin (B2) in aqueous solution. European Journal of Pharmaceutical Sciences 28 (1-2) 59-66.
  3. Suzuki,H., Sunada, H., 1998. Mechanistic studies on hydrotropic solubilization of nifedipine in nicotinamide solution, Chem & Pharm Bulletin.46 (1) 125-130.
  4. Da Silva, R.C., Spitzer, M., Da Silva, L.H.M., Loh, W., 1999. Investigations on the mechanism of aqueous solubility increase caused by some hydrotropes, Thermochimica Acta., 328, 161-167.
  5. Singhai, A., 1992. Studies on solubilization, formulation and evaluation of some drugs, Dept. of Pharm. Sci. Dr. H. S. Gaur vishwavidhyalaya., Sagar, 10.
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