Diindénopérylène

Le diindénopérylène, souvent abrégé en DIP, également appelé périflanthène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₃₂H₁₆ qui fait l'objet de recherches comme semiconducteur organique ayant des applications potentielles en électronique (pastilles RFID) et en optoélectronique (cellules photovoltaïques et diodes électroluminescentes organiques). La molécule est plane et dérive structurellement du pérylène avec deux groupes indéno fusionnés de part et d'autre, ses dimensions étant d'environ 1,84 × 0,7 nm[2]. Sa masse molaire vaut 400,47 g·mol^-1, et sa température de sublimation dépasse 330 °C[3]. Il est apolaire et par conséquent seulement faiblement soluble, par exemple dans l'acétone. Sa synthèse a été décrite en Allemagne dès 1934[4] et aux États-Unis en 1964[5].

Diindénopérylène
Structure du DIP.
Identification
Nom UICPA	diindéno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]pérylène
Synonymes	DIP périflanthène
No CAS	188-94-3
No ECHA	100.005.343
No CE	205-875-4
PubChem	96712
SMILES	C1=CC2=C3C=CC4=C5C=CC6=C7C=CC=CC7=C8C6=C5C(=C9C4=C3C(=C2C=C1)C=C9)C=C8 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C32H16/c1-2-6-18-17(5-1)21-9-13-25-27-15-11-23-19-7-3-4-8-20(19)24-12-16-28(32(27)30(23)24)26-14-10-22(18)29(21)31(25)26/h1-16H InChIKey : BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide orange
Propriétés chimiques
Formule	C32H16 [Isomères]
Masse molaire[1]	400,469 4 ± 0,026 7 g/mol C 95,97 %, H 4,03 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	> 330 °C (sublimation)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le DIP est un pigment rouge[6] et a été utilisé comme matériau actif pour l'enregistrement optique[7]. En raison de ses caractéristiques d'émission lumineuse proches de celles du pérylène, il a été utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques[8]. Des transistors à effet de champs organiques en DIP ont également été étudiés[9] ; la mobilité des porteurs de charge obtenue pour ces transistors en couches minces à grille en dioxyde de silicium atteignait 0,1 cm²·V^-1·s^-1, faisant du DIP un bon candidat pour investiguer de futures optimisations[10].

La structure de cristaux de DIP a été récemment étudiée par Pflaum et al, qui ont mis en évidence deux phases distinctes à température ambiante et au-dessus de 160 °C. On a montré que le DIP adopte une structure très bien ordonnée dans les couches minces déposées par jet moléculaire organique en quasi équilibre, c'est-à-dire ici pour des températures de substrat voisines de 130 °C[5] - [11]. La structure des couches minces de DIP a été caractérisée après épitaxie[5] - [12] - [13] - [14] avec des structures différant de celles observées à température ambiante sur des échantillons massifs. Ces structures en couches minces dépendent du substrat sur lequel les couches ont été déposées ainsi que de la température d'épitaxie[11].