Dick in a Box

Le producteur de l'émission Saturday Night Live Lorne Michaels voulait que Andy Samberg « écrive quelque chose de drôle » et de mettre en valeur les compétences de chant de Timberlake, ce dernier étant l'invité d'accueil de l'émission du 16 décembre 2006[2].

La chanson a été écrite et produite par Justin Timberlake et Samberg ainsi que d'autres membres de The Lonely Island : Akiva Schaffer et Jorma Taccone, Asa Taccone, et le directeur associé Katreese Barnes. Les Taccone proposèrent le principe d'un « pénis dans une boîte »[3]. Samberg, avec Schaffer et les Taccone présentèrent une ébauche de la chanson à Timberlake un jeudi après-midi, et, après avoir retravaillé les couplets de Timberlake, Samberg et Justin Timberlake enregistrent la chanson dans le bureau de Samberg vers minuit, ce soir-là. Selon Samberg, Justin Timberlake été immédiatement réceptif à l'enregistrement après avoir entendu l'idée[3]. Samberg déclare que sa voix a cassé pendant l'enregistrement. Le duo a passé une grande partie du vendredi et samedi sur le tournage du clip vidéo dans les environs de New York, l'émission devant être diffusée le soir même[2].

Le clip met en scène deux personnages de ballade joués par Andy Samberg et Justin Timberlake qui chantent au sujet de faire un cadeau pour leurs petites amies (jouées par Maya Rudolph et Kristen Wiig, respectivement). Chaque homme a un paquet cadeau enveloppé et attaché à leur ceinture. Les paroles sont, étape par étape, les instructions sur la façon de créer le « cadeau » (1 : « Coupez un trou dans une boîte », 2 : « Mettez votre chose dans cette boîte », 3 : « Lui faire ouvrir la boîte... Et c'est comme ça qu'il faut faire ! »). Ils font aussi allusion sur le fait que certains pénis sont mieux adaptés dans une boite que d'autre. À la fin de la vidéo, ils sont tous les deux arrêtés et emmenés par la police de New York (NYPD), sans doute pour outrage à la pudeur après être passés « dans les coulisses de la CMA Awards ».

Le genre musical et le clip vidéo sont inspirés du style de la fin des années 1980 de R'n'B et de new jack swing comme Color Me Badd, Jodeci ou encore R. Kelly ; The Lonely Island et Timberlake étaient fans de ces artistes quand ils étaient petits[3]. Certains passages du clip ressemblent à une scène dans le film de Barry Levinson de 1982, Diner, dans lequel Mickey Rourke met son pénis dans une boîte de pop-corn dans un cinéma pour gagner un pari[4], et une scène années 1980 du film de Claude Pinoteau du film La Boum, dans laquelle un élève effectue un acte identique pour le plaisir.

Une version non censurée a été mis à disposition sur le site web de Saturday Night Live après que l'émission a été diffusée[5]. NBC a ajouté la vidéo sur YouTube, elle a été regardée plus de 28 millions de fois. Certaines stations de radio ont diffusé la version éditée (appelé Junk in a Box) comme un single non officiel de Timberlake. La version utilisée a été enregistrée à partir de la diffusion SNL. La chanson a remporté un Creative Arts Emmy Awards pour « meilleure musique et paroles originales »[1]. Après avoir remporté cette récompense, Timberlake a interprété la chanson lors de son concert au Tacoma Dome, à Washington[6].