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Cyclisation de Volhard-Erdmann

La cyclisation de Volhard-Erdmann est une synthèse organique de thiophènes alkylé ou arylé par cyclisation de succinate de disodium, ou d'autres composés difonctionnels 1,4 (acides γ-oxo, 1,4-dicétones, esters de chloroacétyle), avec l'heptasulfure de phosphore. La réaction tient son nom de ses découvreurs, Jacob Volhard et Hugo Erdmann[1].

Ci-dessous, la synthèse du 3-méthylthiophène à partir de l'acide itaconique[2] :

Cyclisation de Volhard-Erdmann du 3-méthylthiophène


Notes et références

  1. Feldkamp, R. F.; Tullar, B. F., 3-Methylthiophene, Org. Synth. 34, coll. « vol. 4 », , 73 p., p. 671
  2. Volhard, J. et Erdmann, H., « Synthetische Darstellung von Thiophen », Chemische Berichte, vol. 18, no 1,‎ , p. 454–455 (DOI 10.1002/cber.18850180199, lire en ligne)
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