Céfixime

Le céfixime est une molécule antibiotique. C’est une céphalosporine de troisième génération, commercialisée en France en tant que médicament générique ou sous le nom d’Oroken (ou Ofiken).

Identification
Céfixime

Nom UICPA	Acide (6R,7R)-7-({(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(carboxyméthoxy)imino]acétyl}amino)-3-éthényl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	79350-37-1
N^o ECHA	100.119.331
Code ATC	J01DD08
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC(\C(c3nc(N)sc3)=N\OCC(O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₅N₅O₇S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	453,45 ± 0,027 g/mol C 42,38 %, H 3,33 %, N 15,44 %, O 24,7 %, S 14,14 %,
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Voie orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C’est l’une des seules molécules de sa classe (C3G) à être utilisable par voie orale (avec le cefpodoxime).

Mode d'action

Le céfixime inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Divers

Le céfixime fait partie de la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- (en) International Union of Pharmacology
- (en) Medical Subject Headings
- (en) National Drug File
- (en) NCI Thesaurus

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