Allday

Gaynor a d'abord joué dans un groupe punk avec ses amis au lycée[2]. Il commence à rapper sous le nom de « Allday » en janvier 2011, après avoir abandonné son école d'art à Melbourne[8] - [2]. Entre 2011 et 2013, il diffuse des morceaux en ligne gratuitement[4] et publie plusieurs EP et mixtapes[9], qui comprennent des titres comme Soon I'll Be in Cali, A Skateboard Soiree, Euphoria, Noue Yesue, Soon I'll Be in Cali 2 et Loners Are Cool[10]. En 2012, il met en ligne le morceau You don't know dans lequel il revient sur les moqueries qu'il subissait enfant en raison de son surpoids : « they used to call me chubby » (« ils m'appelaient petit gros »)[11].

Entre mai et juin 2014, il se lance dans une tournée en Australie intitulée le Right Now National Tour.

Startup Cult est son premier album distribué en Australie. Il atteint la troisième place dans les charts australiens une semaine après sa sortie en juillet 2014[6]. Cette dernière est suivie par une tournée en Australie[12].

En décembre 2014, il publie le single Wolves accompagné par Sunni Colón[13].

En 2015, il participe au titre For him du premier album de Troye Sivan, Blue Neighbourhood, sorti le 4 décembre 2015.

Le 23 juin 2016, il sort un nouveau titre, Monster Truck, produit par Cam Bluff, avec qui il collabore souvent[14]. Le 15 juillet 2016, il dévoile Sides, le single de son futur album (featuring Nyne). Deux autres singles suivent, Send Nudes le 24 août 2016 et Raceway le 15 décembre de la même année.

Après avoir vécu cinq ans à Melbourne, il déménage en 2017 à Los Angeles, aux États-Unis[1]. Le 21 avril 2017, sort son second album intitulé Speeding.